સેલિસિલિક ઍસિડ (Salicylic acid)

સેલિસિલિક ઍસિડ (Salicylic acid) : ઍરોમેટિક કાર્બોક્સિલિક વર્ગનો હાઇડ્રૉક્સિ (અથવા ફિનોલિક) ઍસિડ. તે ઑર્થોહાઇડ્રૉક્સિ અથવા 1-હાઇડ્રૉક્સિબેન્ઝૉઇક ઍસિડ તરીકે પણ ઓળખાય છે. સૂત્ર, C₆H₄(OH)(COOH). કુદરતી રીતે તે ઓછી માત્રામાં ઘણા છોડવાઓમાં, ખાસ કરીને સ્પિરિયા(Speraea)ની વિવિધ જાતિઓમાં, મુક્ત સ્વરૂપે મળી આવે છે. એસ્ટર રૂપે પણ તે મળી આવે છે; દા.ત., વિન્ટરગ્રીન(wintergreen)ના તેલમાં મિથાઇલ સેલિસિલેટ તરીકે.

વિલો (Willow) નામના ઝાડની છાલમાં તે સેલિસિન (salicin) નામના ગ્લુકોસાઇડ તરીકે મળે છે. ઇટાલિયન રસાયણશાસ્ત્રી આર. પિરિયા(Piria)એ 1838માં સેલિસિનમાંથી સૌપ્રથમ આ ઍસિડ મેળવ્યો હોવાથી તેને આ નામ આપવામાં આવ્યું છે. જર્મન રસાયણજ્ઞો એચ. કોલ્બે અને ઇ. લૉટેમાને 1860માં તેના ફિનોલ અને કાર્બનડાયૉક્સાઇડ આધારિત સંશ્ર્લેષણની શોધ કરેલી. હાલમાં તે શુષ્ક સોડિયમ ફિનોલેટ અને કાર્બનડાયૉક્સાઇડમાંથી મેળવાય છે.

બનાવટ : તે નીચેની રીતો વડે બનાવી શકાય છે :

(i) સેલિસાલ્ડિહાઇડ અથવા સેલિસિલ (salicyl) આલ્કોહૉલના ઉપચયનથી :

(ii) એન્થ્રાનિલિક ઍસિડની નાઇટ્રસ ઍસિડ (HNO₂) સાથે પ્રક્રિયા કરવાથી ડાઇએઝો (diazo) સંયોજન બને છે જેને પાણી સાથે ઉકાળવાથી સેલિસિલિક ઍસિડ મળે છે :

(iii) ઑર્થો-સલ્ફોબેન્ઝોઇક ઍસિડને આલ્કલી સાથે પિગાળવાથી પણ આ ઍસિડ મેળવી શકાય છે :

(iv) રીમર-ટાઇમેન (Reimer-Tiemann) પ્રક્રિયા વડે ફિનૉલ, સોડિયમ હાઇડ્રૉક્સાઇડ અને કાર્બન ટેટ્રાક્લોરાઇડને ગરમ કરવાથી પણ તે મેળવી શકાય છે :

ઔદ્યોગિક ઉત્પાદન : ઉપરની રીતો માત્ર સૈદ્ધાંતિક દૃષ્ટિએ અગત્યની છે. મોટા પાયા પર સેલિસિલિક ઍસિડનું ઉત્પાદન કોલ્બે-શ્મિટ પ્રક્રિયા વડે કરવામાં આવે છે. તેમાં ફિનૉલ અને સોડિયમ હાઇડ્રૉક્સાઇડ વચ્ચેની પ્રક્રિયાથી મળતા સોડિયમ ફિનેટનો ઉપયોગ થાય છે. શુષ્ક સોડિયમ ફિનેટને 4-7 વાતાવરણના દબાણે પ્રેશતાપનયંત્ર(autoclave)માં 120°થી 140° સે. તાપમાને ગરમ કરતાં સોડિયમ ફિનાઇલ કાર્બોનેટ બને છે. તેમાં આણ્વિક પુનર્રચના થતાં સોડિયમ સેલિસિલેટ બને છે, જેની ઍસિડ સાથે પ્રક્રિયા કરવાથી સેલિસિલિક ઍસિડ ઉત્પન્ન થાય છે :

પ્રક્રિયા દરમિયાન થોડા પ્રમાણમાં પેરા-સમઘટક બને છે. જો તાપમાન 140° સે.થી વધી જાય તો p-સમઘટક મુખ્ય નીપજ તરીકે મળે છે.

ગુણધર્મો : સેલિસિલિક ઍસિડ સફેદ, રંગવિહીન, સોયાકાર સ્ફટિકરૂપ જ્વલનશીલ પદાર્થ છે. તેનું ગ.બિં. 159° સે.; ઉ. બિં. 211° સે. (20 મિમી. દબાણે); વિ.ઘ. 1.443 (20/4C) અને pK_a = 2.98 હોય છે. તે ઠંડા પાણીમાં અલ્પ દ્રાવ્ય જ્યારે ગરમ પાણી, આલ્કોહૉલ, ઈથર વગેરેમાં ઝડપથી દ્રાવ્ય થાય છે. તે ઉગ્ર (acrid) સ્વાદ ધરાવે છે. હવામાં તે સ્થાયી છે, પરંતુ પ્રકાશની અસર હેઠળ ધીમે ધીમે ઝાંખો પડે છે.

તેમાં OH (ફિનોલિક-OH) તથા COOH એમ બંને સમૂહ હોવાથી તે બંનેની પ્રક્રિયાઓ દર્શાવે છે; દા.ત., કોસ્ટિક -આલ્કલી સાથે તે ડાઇસોડિયમ લવણ બનાવે છે :

જ્યારે સોડિયમ કાર્બોનેટ અથવા બાઇકાર્બોનેટ સાથે ફક્ત COOH સમૂહના Hનું પરિસ્થાપન થાય છે અને કાર્બનડાયૉક્સાઇડના ઊભરા આવે છે :

ઝડપથી ગરમ કરતાં સેલિસિલિક ઍસિડનું ઊર્ધ્વપાતન થાય છે, પરંતુ ધીમેથી ગરમ કરવામાં આવે તો તેનું ફિનૉલ અને કાર્બનડાયૉક્સાઇડમાં વિઘટન થાય છે. સોડા-લાઇમની હાજરીમાં આ પ્રક્રિયા સફળતાથી થાય છે.

ઍસિડને 200° સે. તાપમાને ગરમ કરવાથી ફિનાઇલ સેલિસિલેટ (સેલોલ) બને છે.

ફૉસ્ફરસ ઑક્સિક્લોરાઇડની હાજરીમાં ફિનૉલ સાથે ગરમ કરવાથી પણ સેલોલ મળે છે.

એસિટાઇલ ક્લોરાઇડ અથવા એસેટિક એન્હાઇડ્રાઇડ સાથે તે એસિટાઇલ સેલિસિલિક ઍસિડ (એસ્પિરીન) આપે છે, જે વેદનાહર, જ્વરહર અને સાંધાનો સોજો ઘટાડવાનો ગુણ ધરાવે છે.

સેલિસિલિક ઍસિડ અને મિથેનૉલની સાંદ્ર સલ્ફ્યુરિક ઍસિડની હાજરીમાં પ્રક્રિયા કરવાથી મિથાઇલ સેલિસિલેટ નામનો એસ્ટર ઉત્પન્ન થાય છે. વિન્ટરગ્રીનના તેલમાં આ ઘટક હોય છે અને તે સાંધાના દુખાવા માટેના મલમોમાં વપરાય છે :

સેલિસિલિક ઍસિડનું બ્રોમિનેશન અથવા નાઇટ્રેશન કરવાથી કાર્બૉક્સિલ સમૂહ (-COOH) દૂર થાય છે અને 2, 4, 6-વિસ્થાપિત ફિનૉલ મળે છે.

કસોટી : સેલિસિલિક ઍસિડનું જલીય દ્રાવણ ફેરિક ક્લોરાઇડ (FeCl₃) સાથે જાંબલી રંગ આપે છે.

ઉપયોગો : સેલિસિલિક ઍસિડ સારો ચેપનાશક (antiseptic) હોઈ દાદર જેવા ચામડીના રોગોની સારવારમાં વપરાય છે. તેનાં સોડિયમ સેલિસિલેટ, એસ્પિરીન જેવાં સંયોજનો વેદનાહર (analgesic) તથા જ્વરહર (antipyretic) તરીકે ઉપયોગમાં લેવાય છે. મિથાઇલ સેલિસિલેટ સાંધાના દુખાવામાં ઉપયોગી છે. આ ઉપરાંત તે સુગંધકારક દ્રવ્યોમાં પણ વપરાય છે. સેલોલ ચામડીના દાહ (sun burn) માટે વપરાતા મલમ તેમજ આંતરડાને જીવાણુરહિત કરવા માટેની (enteric-coated) ટીકડીની બનાવટમાં વપરાય છે. સેલિસિલ એનિલાઇડ ફૂગનાશક તથા કાપડના પરિરક્ષક (preservative) તરીકે ઉપયોગી છે. અમુક વર્ગના રંગકોની બનાવટમાં મધ્યસ્થી તરીકે, રેઝિનના ઉત્પાદનમાં તથા પૂર્વવલ્કનીકરણ(prevulcanization)-નિરોધક (inhibitor) તરીકે તેમજ વૈશ્ર્લેષિક પ્રક્રિયક તરીકે પણ વપરાય છે.

પ્રહલાદ બે. પટેલ