યલાઇડ (ylide અથવા ylid)

January, 2003

યલાઇડ (ylide અથવા ylid) : બે પાસપાસેના (adjacent) પરમાણુઓ સૂત્રગત (formal) ધન અને ઋણ વીજભાર ધરાવતા હોય અને જેમાં બંને પરમાણુઓનાં ઇલેક્ટ્રૉન-અષ્ટક પૂર્ણ હોય તેવાં વિવિધ કાર્બનિક સંયોજનો. આ સંયોજનોમાં ધન વીજભારની ઉચ્ચ માત્રા ધરાવતો હોય તેવા વિષમ પરમાણુ (heteratom) સાથે કાર્બએનાયન જોડાયેલો હોય છે :

યલાઇડ તટસ્થ સંયોજન છે, જે સંસ્પંદન દ્વારા સ્થાયિત્વ પામે છે.

તટસ્થ યલાઇડ સંયોજનમાં ઋણ વીજભારીય કાર્બન ધન વીજભારીય વિષમ પરમાણુ(દા.ત., ફૉસ્ફરસ, P)ની બાજુમાં (અડોઅડ) હોય છે.

અહીં દ્વિધ્રુવનો ઋણ છેડો અયુગ્મિત ઇલેક્ટ્રૉન ધરાવતો કાર્બન છે, જ્યારે ધન છેડો અનેક પ્રકારના પરમાણુઓ કે સમૂહો ધરાવી શકે. સામાન્ય રીતે આવા વિષમ પરમાણુઓ ફૉસ્ફરસ, નાઇટ્રોજન, સલ્ફર, સેલિનિયમ, અથવા ઑક્સિજનના હોય છે; દા.ત.,

યલાઇડ એલિસાઇક્લિક કે ચક્રીય પરિસ્થિતિમાં પણ હોઈ શકે. ચક્રીય પરિસ્થિતિમાં તે અંતશ્ચક્રીય (endocyclic) અથવા બાહ્યચક્રીય (exocyclic) પણ હોઈ શકે.

દ્વિધ્રુવીય બંધારણોવાળા પદાર્થો અંગેની ધારણા મુજબ યલાઇડ્ઝ કાર્બન-કેન્દ્રાનુરાગી તરીકે વર્તીને આલ્ડિહાઇડ તથા કીટોનના કાર્બોનિલ સમૂહોમાં યોગશીલન (ઉમેરણ, addition) પામીને કાર્બન-કાર્બન બંધ બનાવે છે.

આ પ્રક્રિયા આગળ કેવી રીતે ધપશે તે વપરાયેલા યલાઇડના પ્રકાર ઉપર અવલંબે છે. ફૉસ્ફરસ યલાઇડના ઉદાહરણમાં ઑક્સિજનનું ફૉસ્ફરસમાં પરિચાલન (સ્થાનાંતર, transfer) તેમજ કાર્બનનું કાર્બનમાં જોડાણ થતાં આલ્કીનનું સંશ્ર્લેષણ થાય છે. આને વિટિગ(Wittig)-પ્રક્રિયા કહે છે :

સલ્ફર યલાઇડ સાથે પ્રક્રિયા ભિન્ન પ્રકારે થાય છે તથા નીપજો આલ્કીન નહિ, પણ ઑક્સિરેન (ઑક્સાસાઇક્લોપ્રોપેન) બને છે :

નાઇટ્રોજન યલાઇડના ઉદાહરણમાં ડાએઝોમિથેન CH2N2 અગત્યનો પ્રક્રિયક છે, જે કાર્બોનિલ વ્યુત્પન્નો સાથે જુદા જુદા પ્રકારે વર્તે છે.

અહીં જો નાઇટ્રોજન માત્ર ઑક્સિજન દ્વારા વિસ્થાપન પામતો હોય (N2 તરીકે; માર્ગ a; સમીકરણ अ) તો ઑક્સિરેન બને છે; પરંતુ જો નાઇટ્રોજન દ્વારા (N2 તરીકે) વિસ્થાપન પામીને CH2 સમૂહને ઉપર ખસેડે તો પુનર્વિન્યાસ પામેલા કાર્બનમાળખા(frame work)વાળા કીટોન બને છે. (માર્ગ b, સમીકરણ ब). જો હેલોજન જેવા સુગમતાથી અલગ થતા સમૂહો (good leaving groups) હોય તો ડાએઝોકીટોન,  RCOCHN2 સંયોજનો બને છે. આ પરિસ્થિતિમાં પ્રક્રિયક આલ્ડિહાઇડ કે કીટોન નહિ, પણ ઍસિડ હેલાઇડ હોય છે :

ફૉસ્ફરસ યલાઇડ ટ્રાઇફીનાઇલ ફૉસ્ફિન[(C6H5)3]Pને પ્રાથમિક આલ્કીલ હેલાઇડ RCH2X સાથે બેન્ઝીન જેવા દ્રાવકમાં ગરમ કરવાથી બને છે. બનેલી પ્રાથમિક નીપજને તેના સમતુલ્ય પ્રબળ બેઇઝ સાથે (આલ્કૉક્સાઇડ, કાર્બધાત્વિકો; ફીનાઇલ લિથિયમને ઈથર દ્રાવકમાં) મેળવવાથી યલાઇડ છૂટો પડે છે :

સલ્ફર યલાઇડ બનાવવા નીચેનું ઉદાહરણ દર્શાવી શકાય :

જ. પો. ત્રિવેદી