સલ્ફોનેમાઇડ (sulphonamide)

January, 2007

સલ્ફોનેમાઇડ (sulphonamide) : કાર્બસલ્ફર (organosulphur) સંયોજનો પૈકી સલ્ફોનેમાઇડો (sulphonamido) (SO2NH2) સમૂહ ધરાવતાં સંયોજનોનો એક વર્ગ. તેઓ સલ્ફોનિક ઍસિડોનાં એમાઇડ સંયોજનો છે. સલ્ફોનેમાઇડો સમૂહમાંના નાઇટ્રોજન પર જુદા જુદા પરિસ્થાપકો (substituents) દાખલ કરવાથી સલ્ફા-ઔષધો (sulpha-drugs) તરીકે ઓળખાતાં વિવિધ ઔષધો મળે છે. 1934માં જર્મન વૈજ્ઞાનિક ગેરહાર્ડ ડૉમાગ્ક દ્વારા સ્ટ્રૅપ્ટોકોકાઈ(streptococci)નો ચેપ લાગેલા ઉંદરોને પ્રોન્ટોસિલ (prontosil) નામના રંગક(dye)નું ઇંજેક્શન આપતાં તે રોગહર (curative) અસર દર્શાવે છે તેવી શોધ પછી સલ્ફોનેમાઇડ ક્ષેત્રમાં સંશોધનને ભારે ઉત્તેજન મળ્યું છે.

આધુનિક રસાયણચિકિત્સા(chemotherapy)નો આરંભ પૉલ એહ્રલિખ (1908ના આયુર્વિજ્ઞાન માટેના N.L.) દ્વારા 1907માં ટ્રીપાન રેડ-I નામના રંગકના રોગહર ગુણધર્મોના અભ્યાસ અને 1909માં ઉપદંશ માટેના ઔષધ સાલ્વરસાનની શોધથી થયો. રસાયણચિકિત્સા શબ્દ તેમણે પ્રયોજ્યો હતો. તેઓ એ ઘટનાથી પ્રભાવિત થયેલા કે કેટલાક રંગકો પેશીઓને અભિરંજિત કરી શકે છે. તેમણે માન્યું કે પેશી અને રંગક વચ્ચેની રાસાયણિક પ્રક્રિયાને કારણે આમ બનતું હોવું જોઈએ. આથી તેમણે સૂક્ષ્મજીવો (microorganisms) માટે વરણાત્મક (selective) આકર્ષણ ધરાવતા હોય તેવા રંગકો શોધવાનો પ્રયત્ન કર્યો કે જેથી રંગકને સૂક્ષ્મજીવો માટે મારક (lethal) હોય તેવા સ્વરૂપમાં રૂપાંતરિત કરી શકાય. 1909 અને 1935 વચ્ચે એહ્રલિખ અને અન્ય વૈજ્ઞાનિકો દ્વારા હજારો સંયોજનોનું આ માટે પરીક્ષણ કરવામાં આવ્યું. જોકે તેમાંથી થોડાંક જ અસરકારક હોવાનું માલૂમ પડ્યું.

1935માં રંગકો બનાવનારી એક કંપની(આઇ. જી. ફાર્બેન ઇન્ડસ્ટ્રી)ના સંશોધન નિયામક અને 1939ના વર્ષના આયુર્વિજ્ઞાન માટેના N.L. ગેરહાર્ડ ડૉમાકની પુત્રીને ટાંકણી જેવી વસ્તુ વાગવાથી સ્ટ્રૅપ્ટોકોકાઈનો ચેપ લાગ્યો અને તેને લીધે તે મરવા પડી. ડૉમાકે તેને પ્રોન્ટોસિલ રંગકની માત્રા (dose) મુખમાર્ગે આપવાનો નિર્ણય કર્યો, કારણ કે તેમણે ઉંદરો પર આનો સફળ ઉપયોગ કર્યો હતો. થોડા સમય બાદ તેમની પુત્રી સાજી થઈ ગઈ અને આમ આધુનિક રસાયણચિકિત્સામાં એક નવા પ્રકરણનો પ્રારંભ થયો.

1936માં પૅરિસના પાશ્ર્ચર ઇન્સ્ટિટ્યૂટના અર્નેસ્ટ ફોર્ન્યૂએ દર્શાવ્યું કે માનવીના શરીરમાં પ્રોન્ટોસિલ વિભાજન પામી સલ્ફાનિલએમાઇડ (sulphanilamide) ઉત્પન્ન કરે છે, જે સ્ટ્રૅપ્ટોકોકાઈ સામે સક્રિય હોય છે. આ સંયોજન ગેલ્મોએ 1908માં સૌપ્રથમ બનાવેલું. આ સંશોધનને કારણે સલ્ફાનિલએમાઇડ સાથે સંબંધિત પણ તેના કરતાં વધુ અસરકારક એવાં અન્ય રસાયણોની શોધને વેગ મળ્યો. સામાન્ય ઉપયોગ માટે સલ્ફાનિલએમાઇડ વધુ પડતું વિષાળુ (toxic) હોવાથી તેની સાથે સંબદ્ધ શક્ય તેટલી વિવિધ રાસાયણિક સંરચનાઓ તપાસી જોવામાં આવી અને તેમાં માલૂમ પડ્યું કે SO2NH2 સમૂહમાંના એક હાઇડ્રોજનનું અન્ય સમૂહ (સામાન્ય રીતે વિષમચક્રીય વલય) વડે પ્રતિસ્થાપન કરવાથી સારાં રસાયણચિકિત્સીય પરિણામો મળે છે. ફળ સ્વરૂપે જે અન્ય સંયોજનો સંશ્લેષિત કરવામાં આવ્યાં તે પૈકી વધુ સફળ નીવડેલાં વીસેક જેટલાં સંયોજનોમાં સલ્ફાપીરિડીન (sulpha-pyridine), સલ્ફાડાયાઝીન (sulphadiazine), સલ્ફામિથૉક્સાઝોલ (sulphamethoxazole), સલ્ફાથાયેઝોલ (sulphathiazole), સક્સિનીલસલ્ફાથાયેઝોલ (succinylsulphathiazole), સલ્ફાએસિટેમાઇડ (sulphaacetamide), સલ્ફામીરેઝાઇન (sulphamerazine), સલ્ફામિથેઝાઇન (sulphamethazine), સલ્ફાક્વિનૉક્સાલીન (sulphaquinoxaline), સલ્ફાગ્વાનિડીન (sulphaguanidine) વગેરેનો સમાવેશ થાય છે. બીજા વિશ્વયુદ્ધમાં ઘવાયેલા અનેક સૈનિકોના જીવ સલ્ફાથાયેઝોલ વડે બચાવી શકાયા હતા.

સલ્ફોનેમાઇડનું સંશ્લેષણ : પ્રાથમિક અને દ્વિતીયક એમાઇન-સંયોજનોે સલ્ફોનિલ ક્લોરાઇડ (sulphonyl chloride) સાથે સંયોજાઈ સલ્ફોનેમાઇડ સંયોજનો આપે છે :

ઍસિડના જલીય દ્રાવણ સાથે તેમની પ્રક્રિયા થતાં, સલ્ફોનેમાઇડ સંયોજનોનું એમાઇન-સંયોજનોમાં જળવિભાજન થાય છે.

જોકે કાર્બોક્સેમાઇડ સંયોજન કરતાં આ જળવિભાજન અત્યંત ધીમું હોય છે.

એનિલીન જેવા ઍરોમેટિક એમાઇનમાંથી સલ્ફાનિલ-એમાઇડ સંયોજનો પ્રક્રિયાઓની નીચે મુજબની શ્રેણી દ્વારા સંશ્લેષિત કરી શકાય છે :

બેન્ઝિન વલય સાથે જોડાયેલ ઍમિનો-સમૂહ(NH2)નો નાઇટ્રોજન N(4) તરીકે અને સલ્ફોનેમાઇડો સમૂહમાંનો નાઇટ્રોજન N(1) તરીકે ઓળખાય છે; જેમ કે,

પ્ર. બે. પટેલ