ક્વિનોન : ઍરોમૅટિક ડાયકીટોન સંયોજનોનો એક વર્ગ. તેમાં કાર્બોનિલ સમૂહના કાર્બન પરમાણુ ચક્રીય બંધારણના ભાગ રૂપે હોય
છે. ‘ક્વિનોન’ શબ્દ આખા સમૂહ માટે વપરાય છે. પણ મહદંશે તે p-બેન્ઝોક્વિનોન (I) માટે વપરાય છે. o-બેન્ઝોક્વિનોન (II) પણ જાણીતો છે જ્યારે મેટા સમઘટક શક્ય નથી.
નૅફ્થેલીન વર્ગના ત્રણ સામાન્ય ક્વિનોન 1, 4-નૅફ્થોક્વિનોન; 1, 2-નૅફ્થોક્વિનોન અને 2, 6-નૅફ્થોક્વિનોન જાણીતા છે. તે જ પ્રમાણે ઍન્થ્રેશીન વલયયુક્ત 9, 10-ઍન્થ્રાક્વિનોન પણ જાણીતો છે. બનાવટ : ઍમિનો (-NH2), હાઇડ્રૉક્સિલ (-OH). સમૂહયુક્ત ઍરોમૅટિક સંયોજનોના ઉપચયનથી તે મેળવી શકાય છે. એનિલિનનું H2SO4ની હાજરીમાં MnO2 વડે ઉપચયન કરતાં અથવા p-ઍમિનોફીનૉલ હાઇડ્રોક્વિનોન અથવા p-ફીનીલીનીડાએમાઇનના ઉપચયનથી p-બેન્ઝોક્વિનોન બનાવી શકાય છે. કેટેકોલનું શુષ્ક Ag2O વડે ઉપચયન કરતાં o-બેન્ઝોક્વિનોન મળે છે. તે અસ્થિર છે અને p-સમઘટક કરતાં વધુ સક્રિય છે. નેફ્થોક્વિનોન મેળવવા માટે જે તે ઍમિનોફીનૉલનું ઉપચયન કરવામાં આવે છે. 9, 10-એન્થ્રાક્વિનોનને o-બેન્ઝોઇલબેન્ઝોઇક ઍસિડના ડિહાઇડ્રેશનથી મેળવવામાં આવે છે.
ભૌતિક ગુણધર્મો : ઍરોમૅટિક ક્વિનોન સંયોજનો રંગીન અને સામાન્ય રીતે ઘન સ્વરૂપમાં જ હોય છે.
રાસાયણિક ગુણધર્મો : p-બેન્ઝોક્વિનોનનું જુદા જુદા અપચાયકો દ્વારા અપચયન થઈ શકે છે. આ પ્રક્રિયા પ્રતિવર્તી છે અને તેની સંતુલન સ્થિતિ હાઇડ્રોજન આયન સાંદ્રતા અને લગાડેલ વીજદ્બાણ પર આધાર રાખે છે. આ પ્રણાલીનો પ્રમાણિત રેડૉક્સ પોટેન્શિયલ, ε° 0.699 વોલ્ટ છે. તેનો ઉપયોગ હાઇડ્રોજન આયન સાંદ્રતા માપવા માટેના વીજધ્રુવમાં થાય છે. આ માટે દ્રાવણમાં Pt અથવા Auનો તાર મૂકવામાં આવે છે. p-બેન્ઝોક્વિનોનના અપચયનમાં અને હાઇડ્રોક્વિનોનના ઉપચયનમાં એક મધ્યસ્થ સંયોજન (1 : 1 આણ્વીય સંકીર્ણ) બને છે જેને હાઇડ્રોક્વિનોન
કહેવામાં આવે છે. p-ક્વિનોન સંયોજનોની સૌથી વધુ લાક્ષણિક પ્રક્રિયાઓ કાર્બનથી કાર્બન દ્વિબંધની અને એકાંતરિક (conjugated) પ્રણાલીની છે.
ડીલ્સ-એલ્ડર પ્રક્રિયા સર્વસામાન્ય છે.
હાઇડ્રોજન હેલાઇડ (HX) સાથે તે યોગશીલ પ્રક્રિયા કરે છે.
મેલોનિક એસિટેટ અને એસેટોએસેટિક એસ્ટર તેમના સક્રિય હાઇડ્રોજન દ્વારા તે જ પ્રમાણે પ્રક્રિયા કરે છે. મર્કેપ્ટન અને ગ્રિગ્નાર્ડ પ્રક્રિયકો સાથે મિશ્ર રીતે પ્રક્રિયા કરે છે જેમાં C = O સમૂહ સાથે પ્રક્રિયા થાય છે. તેમ જ પ્રણાલી સાથે 1, 4 – યૌગિક (addition product) બનાવે છે. સાદાં ક્વિનોન ઍરોમૅટિક સંયોજનોની જેમ ઇલેક્ટ્રૉન અનુરાગી એસાઇલ (acyl) પ્રક્રિયા અનુભવતા નથી. પણ પૅરોક્સાઇડ અને લેડટેટ્રાએસિટેટના વિઘટનથી મળતા મુક્ત મૂલકો સાથે વિસ્થાપન પ્રક્રિયા થાય છે.
વિટામિન K1 અને K2 કુદરતમાંથી મળી આવતા અગત્યના નૅફ્થાક્વિનોન છે જે લોહીના સ્કંદન(blood clotting)માં ઉપયોગી છે. ઔષધીય ગુણધર્મ માટે તેમાંની લાંબી શૃંખલા જરૂરી નથી કારણ કે વિટામિન K3 અને K4 જે 2-મિથાઇલ -1, 4 નૅફ્થોક્વિનોન સંયોજન(મેનાડાયોન)નાં વ્યુત્પન્નો છે, તે પણ લોહી સ્કંદનના ગુણધર્મો ધરાવે છે. જુગ્લોન અને સ્પાઇનુલોસિન ક્વિનોન વર્ગનાં સંયોજનો છે, જે અનુક્રમે કાચા અખરોટની છાલ અને પેનિસિલિયમ સ્પાઇનુલોસિયમ ફૂગમાં મળી આવે છે. 9, 10-ઍન્થ્રાક્વિનોન વ્યુત્પન્નો રંગકો તરીકે ઉપયોગી છે, જેમાં એલેઝરિન જાણીતું છે. p-બેન્ઝોક્વિનોનનો ઉપયોગ ફોટોગ્રાફીમાં ડેવલપર તરીકે કરવામાં આવે છે.
પ્રવીણસાગર સત્યપંથી