એન્થ્રેસીન : રૈખિક ત્રિચક્રીય સંઘનિત પ્રણાલી ધરાવતો ઍરોમેટિક હાઇડ્રોકાર્બન. [તેના સમઘટક ફિનાન્થ્રીનમાં આ સંઘનન કોણીય (anguler) છે.] કોલટારમાં 1 % જેટલું એન્થ્રેસીન હોય છે.
કોલટારને ઠંડો કરવાથી મળતા ઘન પદાર્થને દાબીને અલગ પાડવામાં આવે છે. તેમાં ફિનાન્થ્રીન અને કાર્બેઝોલ ભળેલાં હોય છે. ઘન પદાર્થના ભૂકાને નેપ્થા-દ્રાવક વડે ધોવાથી ફિનાન્થ્રીન તેમાં દ્રાવ્ય બને છે. બાકી રહેલા પાઉડરને પિરિડીન વડે ધોવાથી કાર્બેઝોલ તેમાં દ્રવી જાય છે અને અંતે એન્થ્રેસીન મળે છે. અશુદ્ધ એન્થ્રેસીનને સ્ફટિકીકરણ અને ઊર્ધ્વીકરણ (sublimation) વડે શુદ્ધ સ્વરૂપમાં મેળવી શકાય છે.
એન્થ્રેસીન મુખ્યત્વે એન્થ્રાક્વિનોન બનાવવા માટે વપરાતું હોવાથી કોલટારમાંથી ફિનાન્થ્રીનને દૂર કર્યા બાદ મળતા અશુદ્ધ એન્થ્રેસીનનું હવા વડે વેનેડિયમ પેન્ટૉક્સાઇડની હાજરીમાં 300oથી 500o સે. તાપમાને ઉપચયન કરવાથી એન્થ્રેસીનનું એન્થ્રાક્વિનોનમાં રૂપાંતર થાય છે, જ્યારે કાર્બેઝોલનું સંપૂર્ણપણે ઉપચયન થઈ તે કાર્બન ડાયૉક્સાઇડ રૂપે દૂર થાય છે.
એન્થ્રેસીનના સંશ્લેષણ માટેની રીત નીચે પ્રમાણે છે :
(i) બેન્ઝાઇલ ક્લોરાઇડની અથવા બેન્ઝિન અને મિથિલીન ડાઇબ્રોમાઇડની ઍલ્યુમિનિયમ ક્લોરાઇડ(AlCl3)ની હાજરીમાં ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટસ પ્રક્રિયા થવાથી 9, 10-ડાઇહાઇડ્રોએન્થ્રેસીન મળે છે. જેમાંથી હાઇડ્રોજનના બે પરમાણુઓ દૂર થતાં એન્થ્રેસીન મળે છે.
(ii) ઑર્થોમિથાઇલબેન્ઝોફિનોનનું એલ્બ્સ પ્રક્રિયા વડે તાપ-અપઘટન (pyrolysis) કરવાથી એન્થ્રેસીન મળે છે.
(iii) 1, 4-નેપ્થાક્વિનોન અને બ્યુટાડાઇન વચ્ચે ડીલ્સ-આલ્ડર પ્રક્રિયા થતાં જે પદાર્થ મળે છે તેનું હિમાની (glacial) ઍસેટિક ઍસિડમાં ક્રોમિયમ ટ્રાયૉક્સાઇડ વડે ઉપચયન કરવાથી એન્થ્રાક્વિનોન મળે છે. તેનું જસતના પાઉડર સાથે નિસ્યંદન કરવાથી એન્થ્રેસીન મળે છે.
એન્થ્રેસીન એ રંગવિહીન, સ્ફટિકમય અને દહનશીલ હાઇડ્રોકાર્બન છે. ગ. બિં. 216.2o સે.; ઉ. બિં. 340o સે.. તે પાણીમાં અદ્રાવ્ય, આલ્કોહૉલ અને ઈથરમાં ઓછો જ્યારે બેન્ઝિનમાં સુદ્રાવ્ય છે. શુદ્ધ એન્થ્રેસીન ભવ્ય વાદળી પ્રતિદીપ્તિ (fluorescence) દર્શાવે છે. ટેટ્રાસીન અને નેપ્થેલીન અશુદ્ધિઓ ધરાવતું એન્થ્રેસીન લીલા રંગની પ્રતિદીપ્તિ દર્શાવે છે. તે ફિનાન્થ્રીનની જેમ ઘર્ષણ-સંદીપ્તિ (triboluminescence) દર્શાવતું નથી. સૂર્યના અથવા પારજાંબલી પ્રકાશમાં તે દ્વિલક (dimer) બનાવે છે. આમ તો તે વીજપ્રવાહરોધક છે પણ પારજાંબલી વિકિરણ તેની વાહકતામાં 108 ગણો વધારો કરે છે.
એન્થ્રેસીનની સંસ્પંદન (resonance) ઊર્જા અને ત્રણ બેન્ઝિન વલયો(rings)ની સંસ્પંદન ઊર્જા (350 કિ.જૂ. અથવા 84 કિ. કૅલરી) (3 × 150 = 450 કિ.જૂ. અથવા 3 × 36 = 108 કિ. કૅલરી) વચ્ચેનો તફાવત 100 કિ.જૂ. (24 કિ. કૅલરી) પ્રતિ મોલ છે. નેપ્થેલીન (બે બેન્ઝિન વલયો) માટે આ તફાવત 46 કિ.જૂ. જેટલો હોઈ એન્થ્રેસીન નેપ્થેલીનના મુકાબલે ઓછી એરોમેટિક વિશિષ્ટતા (aromatic specificity) ધરાવે છે. એન્થ્રેસીનના 9 અને 10-A સ્થાનો વધુ ક્રિયાશીલ છે. આ સ્થાનો મહત્તમ ઇલેક્ટ્રૉન-ઘનતા ધરાવે છે. એન્થ્રેસીનના 9- અને 10-A સ્થાનો ઉપર પ્રક્રિયા થવાથી મળતાં સંયોજનોમાં બે બેન્ઝિન વલયો અકબંધ રહેતાં હોઈ સંસ્પંદન ઊર્જાનો તફાવત ફક્ત 50 કિ.જૂ. (અથવા 12 કિ. કૅલરી) પ્રતિ મોલ થતો હોવાથી આ સ્થાનો પ્રક્રિયા માટે પસંદગી પામે છે. આથી નીચા તાપમાને તેના ક્લોરિનીકરણથી 9, 10-ડાઇક્લોરો-9, 10-ડાઇહાઇડ્રૉએન્થ્રેસીન મળે છે. મલેઇક એન્હાઇડ્રાઇડ ડીલ્સ-આલ્ડર પ્રક્રિયા અનુસાર 9, 10-યોગોત્પાદન (adduct) આપે છે, જ્યારે એકાકી (singlet) ઑક્સિજન સાથે 9, 10-ચક્રીય પેરૉક્સાઇડ આપે છે. તે સમતલીય (planar) π-ઇલેક્ટ્રૉન ઊણપવાળા અણુઓ સાથે યોગાત્મક (addition) સંયોજનો આપે છે : દા. ત., 1, 3, 5-ટ્રાઇનાઇટ્રોબેન્ઝિન સાથે, સિંદૂરી (scarlet) સોયાકાર સ્ફટિકો; પિક્રિક ઍસિડ સાથે માણેક જેવા લાલ (ruby-red) સ્ફટિકો. તેઓનાં ગ. બિં. ચોક્કસ હોવાને લીધે આવી પ્રક્રિયાઓ તેની કસોટી માટે ઉપયોગી છે.
બેન્ઝિન વ્યુત્પન્નોમાંથી એન્થ્રોક્વિનોનના સીધા સંશ્લેષણની રીત શોધાતાં એન્થ્રેસીનની વ્યાપારી અગત્ય ઓછી થઈ છે. પ્લાસ્ટિક ઉપર પ્રકાશની અસર ઓછી થાય તે માટે તેમાં એન્થ્રેસીન ઉમેરાય છે. કેટલાક કીટનાશકોની બનાવટમાં પણ તે વપરાય છે. રંગકો બનાવવામાં, ધૂમ્ર-આવરણો(smoke screens)ના એક ઘટક તરીકે, પ્રસ્ફુરક ગણક-સ્ફટિકોમાં તથા કાર્બનિક અર્ધવાહકોના સંશોધનમાં પણ એન્થ્રેસીનનો ઉપયોગ થાય છે.
પ્રવીણસાગર સત્યપંથી