ઍસેટોએસેટિક એસ્ટર

January, 2004

ઍસેટોએસેટિક એસ્ટર (ઇથાઇલ ઍસેટોએસેટેટ) : બે ચલાવયવી (tautomeric) સૂત્રો ધરાવતું અગત્યનું કાર્બનિક સંયોજન. આ બે ચલાવયવી નીચે પ્રમાણે છે :

ગ્યુથરે 1863માં બનાવ્યું અને તેનું ઇનોલ-સૂત્ર (β-હાઇડ્રૉક્સિ, કીટોનિક એસ્ટર) સૂચવ્યું જ્યારે ફ્રેંકલૅન્ડ અને ડુપ્પાએ 1865માં તે બનાવ્યું અને તેનું કીટો-સૂત્ર (કીટો બ્યુટિરિક એસ્ટર) સૂચવ્યું. તેના ખરા સૂત્ર બાબતનો વિવાદ લાંબો સમય ચાલ્યો, કારણ કે આ પદાર્થ બંને પ્રકારની કસોટીઓ આપતો હતો. કનોરે 1911માં રાસાયણિક પદ્ધતિથી -780 સે. તાપમાને આ બંને ચલાવયવી રૂપોને શુદ્ધ રૂપમાં અલગ પાડ્યાં અને કુર્ટમેયરે (1920) ક્વાર્ટ્ઝનાં સાધનોમાં આંશિક નિસ્યંદન કરી આ રૂપોને અલગ પાડ્યાં. સામાન્ય સંજોગોમાં આ પદાર્થ કીટો-ઇનોલ ચલાવયવોનું સંતુલન-મિશ્રણ હોય છે. કીટો-ઇનોલ ચલાવયવતા(keto-enol tautomerism)નું આ ચિરસમ્મત (classical) ઉદાહરણ છે.

ઇથાઇલ એસિટેટની સોડિયમ ઇથૉક્સાઇડ સાથેની પ્રક્રિયાથી તે બનાવી શકાય છે, ડાયકીટોનની ઇથેનૉલ સાથેની પ્રક્રિયાથી તે મોટા પ્રમાણમાં હાલમાં બનાવાય છે :

તે રંગવિહીન, સારી વાસવાળું પ્રવાહી છે. ઉ.બિં. 1810 સે. પાણીમાં અદ્રાવ્ય પણ આલ્કોહૉલ, ઇથર જેવા કાર્બનિક દ્રાવકોમાં દ્રાવ્ય. તેમાંનાં − CH2 − ઉપરના બે H ધાતુ (દા. ત. Na) વડે એક પછી એક વિસ્થાપિત કરી શકાય છે અને આ સોડિયમ વ્યુત્પન્નોની આલ્કાઇલ હેલાઇડ સાથે પ્રક્રિયા થતાં મૉનો/ડાઇઆલ્કાઇલ વ્યુત્પન્નો મળે છે, જેનું જલવિઘટન કરતાં ઍસિડ/કીટોન વ્યુત્પન્નો મળે છે.

પિરિડીન, ક્વિનોલીન, ફ્યુરાન, પાયરોલ, પ્યુરિન જેવાં વિષમચક્રીય સંયોજનોના નિર્માણમાં તેમજ ઔષધો, રંગકોની બનાવટમાં તે ઘણું જ અગત્યનું મધ્યસ્થી છે.

પ્રહલાદ બે. પટેલ