આલ્કાઇન સંયોજનો

January, 2002

આલ્કાઇન સંયોજનો (alkynes) : કાર્બન કાર્બન વચ્ચે ત્રિબંધ ધરાવતાં એલિફેટિક અસંતૃપ્ત હાઇડ્રોકાર્બન સંયોજનો. આ શ્રેણીના પ્રથમ સભ્ય ઍસેટિલીનના નામ ઉપરથી આ કુટુંબનું નામ ઍસેટિલીન સંયોજન પાડવામાં આવ્યું છે. આ સંયોજનોનું સામાન્ય સૂત્ર Cn H2n2 છે.

નામકરણ : આ સંયોજનોના નામકરણ માટેના નિયમો આલ્કીન્સના નિયમો પ્રમાણે જ છે. ફક્ત સંતૃપ્ત હાઇડ્રોકાર્બન શ્રેણીના સભ્યોના નામના પ્રત્યય ‘ane’ને બદલે ‘yne’ મૂકવામાં આવે છે. રૂઢ નામોમાં આલ્કાઇનને ઍસેટિલીનનાં વ્યુત્પન્નો ગણવામાં આવે છે.

સૂત્ર રૂઢ નામ શાસ્ત્રીય નામ
CH≡CH ઍસેટિલીન ઇથાઇન
CH3C≡CH મિથાઇલ ઍસેટિલીન પ્રોપાઇન
H3CC≡CCH3 ડાયમિથાઇલ ઍસેટિલીન 2-બ્યુટાઇન
HC≡CCH2CH3 ઇથાઇલ ઍસેટિલીન 1-બ્યુટાઇન

બંધારણ : કાર્બન-કાર્બન ત્રિબંધમાં બંને કાર્બનમાં sp સંકરણ હોય છે અને બે sp–sp સંકરણ પરમાણુ-કક્ષકોનું અતિવ્યાપન (overlapping) થઈ એક spσબં. અણુકક્ષક રચાય છે, જ્યારે કાર્બનના બાકીના 2py અને 2pz પરમાણુકક્ષકોનું આંશિક અતિવ્યાપન થતાં બે pπબં. અણુકક્ષકો રચાય છે, જેઓ એકબીજાને કાટખૂણે હોય છે. આ બંને અણુકક્ષકો એકબીજા પર અતિવ્યાપન પામી spσબં. અણુકક્ષકને કેન્દ્રમાં રાખી તેની ફરતે નળાકાર કક્ષક બનાવે છે (આકૃતિ i). આ રીતે જોતાં ઍસેટિલીન અણુ, રેખીય ભૂમિતિ ધરાવે છે, જેમાં C≡C બંધ અંતર 1.2 Å, અને C-H અંતર 1.06 Å છે. θ ખૂણો 1800 છે (આકૃતિ ii). આથી સપક્ષ-વિપક્ષ સમઘટકતા શક્ય નથી. C≡C બંધ-ઊર્જા 514 કિજૂ./મોલ (123 કિ.કે./મોલ) છે. કાર્બન-કાર્બન ત્રિબંધ ધરાવતાં ચક્રીય સંયોજનો ઉપરની ભૂમિતિને કારણે સ્થાયી હોતાં નથી. સૌથી સાદું સ્થાયી ચક્રીય સંયોજન સાઇક્લો-ઑક્ટાઇન છે (આકૃતિ iii).

આકૃતિ

ભૌતિક ગુણધર્મો : સમાન કાર્બન પરમાણુવાળાં આલ્કેન અને આલ્કીન સંયોજનોની સરખામણીમાં આલ્કાઇન સંયોજનોનાં ઉત્કલનબિંદુઓ 100-200 વધુ હોય છે. આલ્કીનની સરખામણીમાં સમાન કાર્બનસંખ્યા ધરાવતાં આલ્કાઇન સંયોજનોની ઘનતા અને જલદ્રાવ્યતા થોડી વધુ હોય છે. ઍસેટિલીનનું બંધારણ રેખીય અને સંમિત હોઈ તેનું ગલનબિંદુ ઊંચું હોય છે (-810 સે.). દબાણની અસરથી ઍસેટિલીન સ્ફોટક બને છે અને વિઘટન થતાં મૂળ તત્વો અલગ થાય છે.

C2H2 → 2C + H2 + ગરમી

ત્રિબંધ વચ્ચે હોય તેવાં આલ્કાઇનનાં ઉત્કલનબિન્દુ ત્રિબંધ છેડે હોય તેવા આલ્કાઇનની સરખામણીમાં ઊંચાં હોય છે અને ઍસેટિલીનની સરખામણીમાં ઓછાં ક્રિયાશીલ હોય છે.

આલ્કાઇન સંયોજનોના ભૌતિક ગુણધર્મો

નામ સૂત્ર .બિં.(0સે.) .બિં.(0સે.)
ઍસેટિલીન HC≡CH -81 -84
પ્રોપાઇન HC≡C-CH3 -102.8 -23.2
1-બ્યુટાઇન HC≡C-CH2-CH3 -126 8.1
2-બ્યુટાઇન H3C-C≡CCH3 -32.3 27
1-પેન્ટાઇન HC≡C-CH2-CH2-CH3 -105.7 40.2
2-પેન્ટાઇન H3C-C≡C-CH2-CH3 -109.3 56.2

 

બનાવવાની સામાન્ય પદ્ધતિઓ : આ શ્રેણીનું પ્રથમ સભ્ય ઍસેટિલીન બહુ મોટા પ્રમાણમાં કૅલ્શિયમ કાર્બાઇડ અને પાણી વચ્ચેની પ્રક્રિયાથી તેમજ હાઇડ્રોકાર્બનના તાપવિભાજન(pyrolysis)થી અથવા આંશિક ઉપચયનથી મેળવાય છે. અન્ય સામાન્ય પદ્ધતિઓ અણુમાં ત્રિબંધ દાખલ કરવા માટે કાર્બનિક સંશ્લેષણમાં જ ઉપયોગી છે.

1. વિસિનલ અથવા જેમિનલ દ્વિહેલાઇડ સાથે આલ્કોહૉલયુક્ત આલ્કલીની પ્રક્રિયા

આલ્કલીની હાજરીમાં ત્રિબંધનું સ્થળાંતર થતું હોઈ આલ્કલીને બદલે સોડામાઇડ વાપરવું સલાહભરેલું છે. યોગ્ય ટેટ્રાબ્રોમાઇડનું જસતના ભૂકા વડે વિહેલોજનીકરણ કરવાથી ત્રિબંધ રચાય છે.

ઉપરની પદ્ધતિઓ દ્વિબંધ રચનાની પદ્ધતિઓનું વિસ્તરણ ગણાય.

2. ઍસેટિલીનનો ઉપયોગ કરીને ઉચ્ચ આલ્કાઇનો મેળવી શકાય છે.

રાસાયણિક ગુણધર્મો : આલ્કીનની જેમ આલ્કાઇન પણ અસંતૃપ્ત હોઈ યોગશીલ પ્રક્રિયાઓ આપે છે. પ્રાયોગિક પરિસ્થિતિ એવી રીતે ગોઠવી શકાય છે કે પ્રક્રિયા આલ્કીન તબક્કે અટકાવી શકાય. વળી ત્રિબંધ સાથેનો હાઇડ્રોજન સરળતાથી ધાતુ વડે વિસ્થાપિત કરી શકાય છે અને કેન્દ્રાનુરાગી પ્રક્રિયા અનુસાર ત્રિબંધ દાખલ કરી શકાય છે.

RC≡CNa સોડિયમ ધાતુના ઍસેટિલાઇડ તરીકે ઓળખાય છે. કૉપર કે સિલ્વરના ઍસેટિલાઇડ વિસ્ફોટક છે. સોડિયમ ઍસેટિલાઇડ સંશ્લેષણમાં ઉપયોગી છે. કૉપરના ક્ષારની હાજરીમાં ઍસેટિલીન વ્યુત્પન્નોનું બહુલીકરણ થાય છે.

આવી જ રીતે હેલોજન હાઇડ્રાઇડ, પાણી, હાઇડ્રોજન સાઇનાઇડ વગેરે યોગશીલ પ્રક્રિયા કરે છે. ઍસેટિલીન સાથેની આમાંની કેટલીક પ્રક્રિયાઓ ઔદ્યોગિક દૃષ્ટિએ ઉપયોગી છે. રેપે નામના જર્મન રસાયણશાસ્ત્રીએ ઍસેટિલીનને પાયામાં રાખીને વિવિધ રસાયણો મેળવવાની આગવી શાખા વિકસાવી છે જે ‘રેપે રસાયણ’ તરીકે ઓળખાય છે.

ઉપયોગો : આ શ્રેણીનું પ્રથમ સભ્ય ઍસેટિલીન ઉદ્યોગમાં ઉપયોગી છે (જુઓ ઍસેટિલીન). આલ્કાઇન સંયોજનો સંશ્લેષણમાં અગત્યના મધ્યસ્થીઓ છે.

એ. આર. પરીખ