વિલોપન-પ્રક્રિયા (elimination reaction)

વિલોપન–પ્રક્રિયા (elimination reaction) : કાર્બનિક અણુમાંથી નાના સમૂહને દૂર કરીને ચક્રીય પ્રણાલી અથવા દ્વિ- યા ત્રિ-બંધ ધરાવતી ગુણક-પ્રણાલી નિષ્પન્ન કરતી પ્રક્રિયા. તે એક કાર્બન-કાર્બન બંધ ધરાવતાં (સંતૃપ્ત) કાર્બનિક સંયોજનોને દ્વિ- અથવા ત્રિ-કાર્બન-કાર્બન બંધ ધરાવતાં (અસંતૃપ્ત) સંયોજનોમાં રૂપાંતરિત કરવા માટેની મુખ્ય પદ્ધતિ છે. આના ઉદાહરણમાં આલ્કોહૉલમાંથી ઑલેફિન, એસ્ટર અથવા આલ્કલી હેલાઇડમાંથી બેઝ ઉદ્દીપક વડે વિલોપન દ્વારા ઑલેફિન અથવા સાઇક્લોઆલ્કેનોની ઉત્પત્તિને ગણાવી શકાય; દા. ત.,

(નીચે લીટી દોરેલી છે તે છૂટો પડતો સમૂહ છે.)

યોગશીલ પ્રક્રિયાની વિરુદ્ધની આ પ્રક્રિયા ગણાવી શકાય. સામાન્ય પ્રક્રિયા નીચે મુજબ દર્શાવી શકાય :

વિલોપન-પ્રક્રિયાના ત્રણ પ્રક્રમો જાણીતા છે :

(i) એક સોપાનવાળું વિલોપન (E2 પ્રક્રમ)

(ii) કાર્બોનિયમ આયન પ્રક્રમ (E1 પ્રક્રમ)

(iii) કાર્બએનાયન પ્રક્રમ (E 1CB પ્રક્રમ)

આ ત્રણેય પ્રક્રમો ટૂંકાણમાં નીચે મુજબ દર્શાવી શકાય :

અહીં

પ્રક્રિયા-વેગ = K [B:] [R₂CH – CH₂Y] હોવાથી તેને E2 (Elimination bimolecular) પ્રક્રમ કે પથ (pathway) કહેવાય છે, જેમાં E સંજ્ઞા વિલોપન (elimination) માટે વપરાય છે.

પ્રક્રિયાવેગ = K[CH₃ – CR₂Y] હોવાથી તેને E1 (Elimination Unimolecular) પ્રક્રમ કે પથ કહેવાય છે.

અહીં

પ્રક્રિયાવેગ K[B:] [X₂CH – CH₂Y] હોવાથી તેને E 1cB પ્રક્રમ કે પથ કહેવાય છે, જેમાં બેઇઝ ઉદ્દીપિત (base catalyzed) માટે cB સંજ્ઞા ઉમેરાઈ છે.

ઉપરનાં ત્રણેય પ્રક્રમોનો અભ્યાસ કરતાં એમ જણાયું છે કે કાર્બોનિયમ આયન પ્રક્રમ(E1)માં બનતા કાર્બોનિયમ આયનનું સાપેક્ષ સ્થાયિત્વ વિસ્થાપન-પ્રક્રિયામાં હોય છે તે જ ક્રમમાં અહીં જણાય છે.

તથા E1 વિલોપનમાં સાપેક્ષ વિલોપન-ક્રમ નીચે મુજબ જણાય છે :

આ જ રીતે E 1 Cb પ્રક્રિયા પથમાં કાર્બઋણાયનનું સ્થાયિત્વ નીચેના ક્રમમાં જોવા મળે છે :

F > Cl > Br > I

આ રીતે કાર્બઋણાયન જેમ વધુ સ્થાયી તેમ તે ઝડપથી બને છે.

ઉપરની વિલોપન-પ્રક્રિયા દરમિયાન આલ્કીન (દ્વિબંધ) બનવાની પ્રબળતા પણ તેના સ્થાયિત્વ ઉપર અવલંબે છે. જેમ વધુ વિસ્થાપિત આલ્કીન બને તેમ તે વધુ સ્થાયિત્વ દર્શાવે છે.

વિલોપનનું અવકાશવિજ્ઞાન : આલ્કીન ઉદ્ભવતા હોય તેવી વિલોપન-પ્રક્રિયામાં જ્યામિતીય (geometrical) સમઘટકતા દર્શાવતી બે નીપજો બનવાની શક્યતા રહે છે :

વિલોપન-પ્રક્રિયામાં બનતી નીપજોમાં વિલોપન કેટલીક વિશિષ્ટ પરિસ્થિતિમાં અલગ રીતે થતું હોવાનું જણાતાં સેત્ઝેવ તથા હૉફમૅનના નિયમો અસ્તિત્વમાં આવ્યા છે; દા. ત., 2-બ્યુટેનોલનું ઍસિડ-ઉદ્દીપિત નિર્જળીકરણ આ પ્રકારે છે :

આ પ્રક્રિયામાં 1-બ્યુટીન તથા 2-બ્યુટીન  એમ બે નીપજો શક્ય હોવા છતાં મુખ્ય નીપજ 2-બ્યુટીન બને છે; જેમાં સૌથી વધુ શક્ય ઉપશાખાવાળું ઑલેફિન બને તેવી આ વિલોપન-રીતને સેત્ઝેવ વિલોપન કહે છે અને તે આલ્કીલ સમૂહ દ્વિબંધને સ્થાયિત્વ અર્પવા ઉપયોગી છે એ હકીકતને સાર્થક કરે છે. સેત્ઝેવ નિયમનો મુખ્ય અપવાદ હૉફમૅન વિલોપન-રીત છે, જેમાં ચતુર્થક એમોનિયમ હાઇડ્રૉક્સાઇડ ક્ષારને 100°થી 200° તાપમાને ગરમ કરતાં એમાઇનનું વિલોપન થાય છે :

આમાં સૌથી ઓછા વિસ્થાપિત સમૂહ ધરાવતો આલ્કીન બને છે. હૉફમૅન વિલોપન દ્વિ-આણ્વીય વિધિ છે. જે વિલોપન સૌથી વધુ સ્થાયી ઑલેફિન આપે તેને સેત્ઝેવ વિલોપન કહે છે. જ્યારે જે વિલોપનનો પથ અવકાશીય અસરો દ્વારા નક્કી થતો હોય તે હૉફમૅન વિલોપન કહેવાય છે.

વિલોપન–પ્રક્રિયાના વ્યવહારુ ઉપયોગો : આલ્કીલ હેલાઇડના ડિહાઇડ્રૉહેલોજિનેશન દ્વારા 1-બ્યુટીન તથા 2-બ્યુટીન, આલ્કોહૉલોના ડિહાઇડ્રેશન (નિર્જળીકરણ) દ્વારા ઇથિલીન, બ્યુટીનો મેળવવા, કોલેસ્ટેરોલના શુદ્ધીકરણ માટે 2, 3 ડાઇક્લોરોપ્રોપીનમાંથી એલીન બનાવવા, કુદરતમાંથી મળતા આલ્કેલૉઇડનાં બંધારણ નક્કી કરવા માટેની હૉફમૅન પ્રક્રિયામાં એસિટેટનું ઉષ્મા દ્વારા વિલોપન (pyrolysis) કરીને ઑલેફિન મેળવવા કોપ (cope) પ્રક્રિયા વગેરે.

જ. પો. ત્રિવેદી