વિસ્થાપનપ્રક્રિયાઓ : કાર્બનિક અણુમાંના કોઈ એક પરમાણુ અથવા ક્રિયાશીલ સમૂહનું બીજા પરમાણુ યા સમૂહ દ્વારા થતું વિસ્થાપન.

એ જાણીતું છે કે રાસાયણિક પ્રક્રિયા દરમિયાન જૂના બંધોનું ખંડન થઈને નવા બંધ બને છે. આ બંધ-છેદનની પ્રકૃતિ અનુસાર કાર્બનિક રાસાયણિક પ્રક્રિયાનું વર્ગીકરણ કરવામાં આવે છે. કાર્બનિક અણુમાંના સહસંયોજક બંધનું વિચ્છેદન બે પ્રકારે થઈ શકે છે :

A• તથા B• મૂલકો ખૂબ ક્રિયાશીલ હોય છે. આવી નીપજો ફરીને એક બીજા સાથે સંયોજાઈને મૂળ પદાર્થ પાછો ઉત્પન્ન કરે છે. કેટલીક વાર તેઓ પોતાની સાથે જ સંયોજાઈ A – A તથા B – B નીપજો પણ આપે છે. આવાં મૂલકોને અન્ય કાર્બનિક અણુઓ સાથે સંયમિત પ્રમાણમાં જોડીને નવાં સંયોજનો મેળવી શકાય.

(ब) A – B અણુમાંના સહસંયોજક બંધનું ખંડન વિષમાંગ પ્રકારે પણ થઈ શકે જેથી ગમે તે એક ભાગ, A અથવા B, ઇલેક્ટ્રૉન-યુગ્મ મેળવે છે.

આવા બંધનું વિચ્છેદન કઈ રીતે થશે તેનો આધાર A અથવા Bની પ્રકૃતિ ઉપર તથા પ્રક્રિયાના સંજોગો ઉપર આધાર રાખે છે. અહીં નીપજો આયનો હોય છે. જો A તથા Bને કાર્બન તરીકે ગણીએ તો વિષમાંગ ખંડન દરમિયાન બનતા આયનોને કાર્બોકેટાયન (અથવા કાર્બોનિયમ આયન) તથા કાર્બએનાયન (કે કાર્બઋણાયન) કહે છે.

આવી રીતે બનતા આયનોમાં જે આયન ઇલેક્ટ્રૉન વિનાનો હોય (કાર્બકેટાયન) તે ઇલેક્ટ્રૉનને આકર્ષવાની પ્રબળતા દર્શાવે છે અને તેને ઇલેક્ટ્રૉન-અનુરાગી (electrophilic) આયન તથા જે કેન્દ્ર પ્રત્યે ઇલેક્ટ્રૉન ગુમાવવાની તત્પરતા દર્શાવે છે તે કાર્બએનાયનને કેન્દ્રાનુરાગી (nucleophilic) આયન કહે છે. પ્રક્રિયકોનું પણ આ જ રીતે ઇલેક્ટ્રૉન-અનુરાગી તથા કેન્દ્રાનુરાગી તરીકે વર્ગીકરણ કરી શકાય છે. આ રીતે પાણી, આલ્કોહૉલ, ઈથર, હેલોજન આયન, આલ્કીન, એમાઇન વગેરે ઇલેક્ટ્રૉન-પ્રચુર (electron rich) સંયોજનો કે ઋણાયનો કેન્દ્રાનુરાગી પ્રક્રિયકો છે. ઇલેક્ટ્રૉન-અછતવાળાં (electron poor) તથા ધનાયનોનાં ઉદાહરણો H, OH, X, NO, NO2, SO3, R3C, લૂઇસ-ઍસિડો, કીટોન, આલ્ડીહાઇડ, એસ્ટર વગેરે છે. તેઓ ઇલેક્ટ્રૉન-અનુરાગી પ્રક્રિયકો કહેવાય છે.

1. મૂલક દ્વારા થતી વિસ્થાપન-પ્રક્રિયાઓ : આવી પ્રક્રિયાઓમાં આલ્કેનનું હેલોજનીકરણ એક ઉત્તમ ઉદાહરણ છે. આલ્કીલ હેલાઇડો ઔદ્યોગિક અગત્યનાં સંયોજનો છે. કારણ કે તેમનામાં રહેલા હેલોજનના વિસ્થાપન દ્વારા વિવિધ ઉપયોગી સંયોજનો બને છે; જે દ્રાવકો, નિશ્ચેતકો, જંતુઘ્નો, બૅક્ટિરિયાનાશકો તરીકે વપરાય છે.

સામાન્ય પ્રક્રિયા : R – H + X2 → R – X + HX ઉદા. તરીકે, મિથેન તથા ક્લૉરિનને એક ફ્લાસ્કમાં બંધ કરી સામાન્ય તાપમાને અંધારામાં રાખતાં તેમાં કોઈ પ્રક્રિયા થતી નથી. મિથેનના ક્લોરિનેશનનો અભ્યાસ સૂચવે છે કે (i) મિથેન સાથે ક્લૉરિન અંધકારમાં નીચા તાપમાને પ્રક્રિયા કરતું નથી. (ii) પારજાંબલી કિરણોની હાજરીમાં અથવા ઊંચા તાપમાને (400° સે.) ક્લૉરિન મિથેન સાથે પ્રક્રિયા કરે છે. (iii) આ પ્રક્રિયા ખૂબ ઝડપી અને ક્વચિત્ સ્ફોટક પણ હોય છે. (iv) આ રીતે પ્રકાશની હાજરીમાં થતી પ્રક્રિયાને અંતે નીપજોનાં ઘણાં અણુઓ મળે છે. (v) પ્રક્રિયા દ્વારા વિવિધ નીપજો જેવી કે HCl, CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3, CCl4 તથા CH3 • CH3 બને છે. અન્ય નીપજો અતિઅલ્પ પ્રમાણમાં બને છે.

(vi) પ્રક્રિયા ઉષ્માક્ષેપક છે. ખરેખર કેવી રીતે પ્રક્રિયા થાય છે એટલે કે તેનો પ્રક્રમ કેવો હોય છે તે સાદી રીતે નીચે મુજબ સમજાવવામાં આવે છે :

એકંદર પ્રક્રિયા CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

પ્રત્યેક/વૈયક્તિક (individual) સોપાનો :

સોપાન

પ્રક્રિયા

વર્ણન

(अ) Cl2 → 2Cl• ક્લૉરિન પરમાણુ પ્રારંભિક પ્રક્રિયા
(ब) •Cl + CH4 → HCl + • CH3 (મિથાઇલમૂલક) સંચરણ (propagaction) પ્રક્રિયા
(क) •CH3 + Cl2 → CH3Cl + •Cl
(ड) 2Cl• → Cl2 સમાપ્તિ (સમાપન, Termination)

આ આખા પ્રક્રમને શૃંખલા-પ્રક્રિયા (chain reaction) કહે છે. આ પ્રક્રિયામાં મૂલકો ભાગ લેતા હોવાથી તેઓ મૂલક શૃંખલા-પ્રક્રિયા અથવા મુક્તમૂલક શૃંખલા-પ્રક્રિયા છે. આ પ્રક્રમ દ્વારા અન્ય નીપજો પણ સમજાવી શકાય છે :

        •Cl + CH3Cl → HCl + •CH2Cl

        •CH2Cl + Cl2 → CH2Cl2 + •Cl વગેરે

ઉપરાંત •CH3 + •CH3 → CH3CH3 પણ આ જ પ્રક્રિયા દ્વારા બનતાં સમજાવી શકાય છે.

2. કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન-પ્રક્રિયાઓ : આવી પ્રક્રિયાઓ નીચેના સમીકરણથી દર્શાવી શકાય :

X: + R – Y → R – X + : Y

સંયોજન R  Y ઉપર કેન્દ્રાનુરાગી X આક્રમણ કરીને પરિસ્થાપક Y ને ખસેડે છે. કેન્દ્રાનુરાગી પાસે નવો R – X બંધ બનાવવા માટે ઇલેક્ટ્રૉન-યુગ્મ હોવું આવદૃશ્યક છે; કારણકે R – Y બંધમાંનું ઇલેક્ટ્રૉન. યુગ્મ દૂર થનારા Y સાથે જતું રહે છે. આ જાતની વિસ્થાપન-પ્રક્રિયાઓને કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન (SN) (substitution, nucleo-philic)-પ્રક્રિયા કહે છે, જેનાં કેટલાંક ઉદાહરણો અહીં દર્શાવ્યાં છે :

XΘ + RY → RX + YΘ

IΘ + CH3CH2Cl → CH3CH2I + ClΘ

HOΘ + CH3Br → CH3OH + BrΘ

CH3OΘ + (CH3)2CH – CH2I → (CH3)2CH – CH2 – OCH3 + IΘ

CNΘ + CH3Br → CH3CN + BrΘ

આ ઉપરાંત XΘ તરીકે CH3COOΘ (એસિટેટ), NHΘ2 (એમાઇડ), N3Θ (એઝાઇડ), HC ≡ CΘ (એસિટિલાઇડ), CH3SΘ (થાયોઆલ્કોહૉલેટ), SCNΘ (થાયોસાયનેટ) વગેરે પણ વાપરી શકાય છે.

SN પ્રક્રિયાની ક્રિયાવિધિ (પ્રક્રમ) : કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન-પ્રક્રિયાઓ બે માર્ગ દ્વારા થઈ શકે : SN1 તથા SN2

(अ) એક-સોપાની પ્રક્રમ(one-step mechanism)માં અણુ ઉપર X વડે આક્રમણ થતાં એક સંક્રમણ-અવસ્થા ઉદભવે છે; જેમાં X તથા Y બંને અણુઓ સાથે એવી રીતે જોડાયેલાં હોય છે કે Xનો ઋણવીજભાર બંને ઉપર સરખી રીતે છવાયેલો રહે :

X:Θ + R — Y → [X…R…Y]Θ → R  X + Y:Θ

                         સંક્રમણ-અવસ્થા

આ પ્રક્રિયાનો વેગ બંને પ્રક્રિયકોની સાંદ્રતાના સમપ્રમાણમાં હોય છે તેથી આવી પ્રક્રિયાઓને દ્વિતીયક્રમી પ્રક્રિયાઓ (second-order reactions) કહે છે.

પ્રક્રિયા-વેગ = K [R − Y] [XΘ] જેમાં Kને પ્રક્રિયાનો વેગ-અચળાંક (velocity constant) કહે છે. આ પ્રક્રિયા કેન્દ્રાનુરાગી (N) વિસ્થાપન (S) દ્વિતીયક્રમ (2) પ્રક્રિયા હોઈ તેને ટૂંકમાં SN2 સંજ્ઞાથી ઓળખવામાં આવે છે.

OHΘ + CH3CH2Br → CH3CH2OH + BrΘ

કેટલીક SN2 પ્રક્રિયાઓમાં દ્રાવકો પણ કેન્દ્રાનુરાગી તરીકે વર્તે છે :

R − OSO2CH3 + CH3OH → ROCH3 + CH3SO2•OH

આ પ્રક્રિયામાં R – OSO2CH3 કરતાં દ્રાવક CH3OH ખૂબ વધારે પ્રમાણમાં હોવો આવદૃશ્યક છે, જેથી તેની સાંદ્રતા લગભગ બદલાયા વગરની રહે છે. પરિણામે તેને અનુલક્ષીને વેગ-અચળાંક પણ નિયત જ રહેશે. આવી વિલાયક અપઘટન (Solvolysis) પ્રક્રિયાના વેગ માટે સૂત્ર નીચે મુજબ લખી શકાય :

પ્રક્રિયા-વેગ = K[R – OSO2CH3][CH3OH] જે બદલાઈને પ્રક્રિયા-વેગ = K’[R – OSO2CH3] થતાં હવે પ્રક્રિયા દેખીતી રીતે પ્રથમ-ક્રમ(first-order)ની થાય છે. આવી વિશિષ્ટ પ્રથમ-ક્રમ પ્રક્રિયાઓને અન્ય દ્વિતીય-ક્રમ પ્રક્રિયાઓથી જુદી દર્શાવવા માટે તેઓને છદ્મ એક-આણ્વીય (pseudo-unimolecular) પ્રક્રિયા કહે છે.

(ब) દ્વિ-સોપાની પ્રક્રમ(two-step mechanism)માં પ્રથમ તો છૂટો પડનાર સમૂહ R – Y સંયોજનમાંથી ધીરે ધીરે જુદો પડે છે તથા આવી પ્રક્રિયા પ્રતિવર્તી હોય છે. આને લીધે બનતો કાર્બોનિયમ આયન કેન્દ્રાનુરાગી XΘ સાથે દ્વિતીય સોપાનરૂપે સંયોજન પામે છે.

આકૃતિ 1 : (SN2) વિસ્થાપનનો પ્રક્રિયા-પ્રક્રમ. પ્રક્રિયા કેન્દ્રાનુરાગી NuΘના ઇલેક્ટ્રૉન-યુગ્મ દ્વારા કાર્બન-છોડનારા સમૂહ (C–L) બંધ ઉપર આક્રમણ દ્વારા શરૂ થાય છે. (આ વાંકા તીરથી દર્શાવ્યું છે.) કાર્બન ટ્રાઇગોનલ બાઇપિરામિડ સ્થિતિમાં સક્રિયિત સંકીર્ણમાં હોય છે; A સૌથી સરળ પદ્ધતિ દ્વારા SN2 વિધિ દર્શાવે છે. B સક્રિયિત સંકીર્ણમાં કક્ષલનું આવરણ (overlap) દર્શાવે છે. Cમાં બનતા તથા તૂટતા બંધો તૂટક રેખાથી દર્શાવ્યા છે. Dમાં આવી પ્રક્રિયાનું એક ચોક્કસ ઉદાહરણ દર્શાવ્યું છે.

આ પ્રક્રિયાનો વેગ માત્ર ધીમી પ્રક્રિયાવાળા તબક્કા ઉપર જ અવલંબતો હોઈ પ્રક્રિયા-વેગ = K [R – Y]. આવી પ્રક્રિયા પ્રથમ-ક્રમી (first-order) પ્રક્રિયાઓ કહેવાય કારણ કે માત્ર Yની સંકેન્દ્રિતતા ઉપર જ તેનો આધાર હોય છે.

SN2 પ્રક્રિયાનું અવકાશ-રસાયણ :

SN2 : R – 2 બ્રોમોબ્યુટેન ઉપર કેન્દ્રાનુરાગી OHΘના આક્રમણ દ્વારા બનતાં મધ્યવર્તીમાં OHΘ તેમજ છૂટો પડતો સમૂહ BrΘ બંને આ સંયોજનના મધ્ય કાર્બન ઉપર જોડાયેલી સ્થિતિમાં હોય છે :

મધ્યવર્તી સંક્રમણ-અવસ્થા ડબલ-પિરામિડ છે, જેમાં Br તથા OH બાકીના ત્રણ વિસ્થાપકોને કાટખૂણે હોય છે તથા મધ્ય કાર્બન ઉપર શક્યત: પાંચ ઇલેક્ટ્રૉન-યુગ્મો હોય છે. હવે Br છૂટો પડવાથી S−2બ્યુટેનોલ બનશે. પ્રક્રિયા દરમિયાન અણુના વિન્યાસ(સંરચના : configuration)નું પ્રતિચક્રણ કે પ્રતિલોમન (inversion) થાય છે. આવા પ્રતિચક્રણને વાલ્ડન (Walden) પ્રતિચક્રણ કહે છે. SN2 પ્રક્રિયા દ્વારા મળતી નીપજોની પ્રકાશક્રિયાશીલતા શરૂઆતમાં લીધેલા સંયોજનથી વિરુદ્ધ દિશામાં હોય છે. એટલે કે (+) પ્રકાશક્રિયાશીલ સંયોજનનું (−) પ્રકાશક્રિયાશીલ સંયોજનમાં રૂપાંતર થાય છે. સંયોજન પ્રકાશક્રિયાશીલતા દર્શાવતું હોય અગર ન દર્શાવતું હોય તોપણ વિન્યાસનું પ્રતિલોપન હમેશાં થાય છે જ.

SN1 : અહીં R−2, 3−ડાઇમિથાઇલ−3−બ્રોમોપેન્ટેન ઉદાહરણ લઈએ.

અહીં પ્રથમ સોપાનમાં કાર્બોનિયમ આયન બને છે. તેના ઉપર બંને બાજુથી OHΘ સમૂહનું આક્રમણ સુલભ હોવાથી R તથા S બંને પ્રકારની નીપજ(1 : 1)ના પ્રમાણમાં મળે છે અને પરિણમતું સંયોજન રેસેમિક (racemic) પ્રકારનું હોય છે. શુદ્ધ SN1 પ્રક્રિયામાં આ રીતે હંમેશાં રેસેમીકરણ થાય છે. નીપજો(R કે S કે બંને)નું પ્રમાણ કાર્બોનિયમ આયનમાં રહેલા પરિસ્થાપકો ઉપર અવલંબે છે. મોટાં પરિસ્થાપકો અવરોધ રૂપે વર્તતાં હોઈ બેમાંથી એક નીપજ વધુ પ્રમાણમાં બનશે. આને આંશિક રેસેમીકરણ કહે છે. આવા આંશિક રેસેમીકરણ માટે કાર્બોનિયમ આયનનું સ્થાયિત્વ, કેન્દ્રાનુરાગીની પ્રબળતા વગેરે કારણો જવાબદાર હોય છે.

આકૃતિ 2 : SN1 વિસ્થાપનનો પ્રક્રિયા-પ્રક્રમ

આ ઉપરાંત SN પ્રક્રિયાઓમાં સંયોજનનું બંધારણ, તેમની તથા પ્રક્રિયકની ક્રિયાશીલતા, છૂટા પડતા સમૂહના પ્રકાર, પાડોશી સમૂહોની અસર, દ્રાવકો વગેરેનો ફાળો મોટો રહે છે. અન્ય નોંધનીય બૉંબત એ છે કે SN2ની ક્રિયાશીલતાનો ક્રમ SN1ની ક્રિયાશીલતાના ક્રમથી તદ્દન વિરુદ્ધનો હોય છે :

SN2 ક્રિયાશીલતા-ક્રમ CH3 > 1° > 2° > 3°

SN1 ક્રિયાશીલતા-ક્રમ 3° > 2° > 1° > CH3

3. ઇલેક્ટ્રૉન-અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ : આ પ્રકારની પ્રક્રિયાઓ મુખ્યત્વે ઍરોમેટિક પ્રણાલીઓમાં ખૂબ જાણીતી તેમજ મહત્ત્વની છે. ઍરોમેટિક સંયોજનો જેવાં કે બેન્ઝીન, નેપ્થેલીન વગેરેની નાઇટ્રેશન, હેલોજિનેશન, ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ્સ એસાઇલેશન તથા આલ્કીલેશન, સલ્ફોનેશન વગેરે પ્રક્રિયાઓ અનેક ઉપયોગી નીપજો મેળવવા માટે વપરાય છે. સૌથી વધુ ઉપયોગી તથા પ્રચલિત ઇલેક્ટ્રૉન-અનુરાગી વિસ્થાપન-પ્રક્રિયાના ઉદાહરણ તરીકે અહીં નાઇટ્રેશન લઈએ. આવી પ્રક્રિયાઓ ધનાયન મધ્યવર્તીઓ દ્વારા થાય છે. નાઇટ્રેશન માટે વપરાતા નાઇટ્રિક તથા સલ્ફ્યુરિક ઍસિડના મિશ્રણમાંથી નાઇટ્રોનિયમ આયન બને છે :

આવી રીતે સલ્ફોનેશન પ્રક્રિયા દરમિયાન સલ્ફોનિયમ આયન તથા હેલોજિનેશનમાં હેલોનિયમ (દા.ત., ક્લોરોનિયમ Cl, બ્રોમોનિયમ Br વગેરે) આયન બને છે. ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ્સ પ્રક્રિયામાં પણ આ જ રીતે એસાઇલ આયન RCO અથવા આલ્કીલ આયન R બને છે.

બેન્ઝીન તથા અન્ય ઍરોમેટિક સંયોજનોમાં તેમનાં કાર્બન-માળખાની ઉપર તથા નીચે π (પાઇ)-ઇલેક્ટ્રૉન પ્રણાલીનો વ્યાપ હોય છે. આ કારણથી ઍરોમેટિક સંયોજનો સાથે ઇલેક્ટ્રૉન-અનુરાગી પ્રક્રિયકો X પ્રક્રિયા કરે છે. પરિણામે ધનવીજભાર ઍરોમેટિક અણુમાં દાખલ થતાં જ બનતો મધ્યવર્તી સસ્પંદન દ્વારા સ્થાયિત્વ મેળવી લે છે. આ રીતે બનતો આયન હવે કોઈ બીજા YΘ સાથે બહુ જ અલ્પ પ્રમાણમાં જોડાઈને નવું સંયોજન બનાવે છે :

ઇલેક્ટ્રૉન-અનુરાગી પ્રક્રિયાઓમાં ઍરોમેટિક વલય ઉપર જે પરિસ્થાપક (સમૂહ) હોય તે વલયમાં નવા દાખલ થનારા સમૂહનું સ્થાન-નિર્દેશ કરવામાં ઘણો નિશ્ર્ચયાત્મક ભાગ ભજવે છે. આવા વલય ઉપર રહેલા સમૂહોને ત્રણ વિભાગમાં વહેંચી શકાય :

(अ) ઑર્થો તથા પેરાનિર્દેશક (activating) પરિસ્થાપકો.

ઉદા., −OH, −OΘ, −OCH3, −NH2, −R, −Ar.

દા.ત., ફિનોલ (જેમાં OH પરિસ્થાપક વલય ઉપર છે.) નવા સમૂહને ઑર્થો તથા પેરાસ્થિતિમાં પ્રવેશવા દેશે :

(ब) ઑર્થો તથા પેરાનિર્દેશક, નિષ્ક્રિય પરિસ્થાપકો.

ઉ.દા., −F, −Cl, −Br, −I, −CH = CH2

દા.ત., ક્લોરો બેન્ઝીનનું નાઇટ્રેશન ઑર્થો તથા પેરાસ્થિતિમાં ખૂબ ધીમી ગતિથી થતી પ્રક્રિયા હોવાથી આ બંને નીપજો ખૂબ જ ઓછા પ્રમાણમાં મળે છે.

(क) મેટા પ્રેરક તથા અક્રિયિત પરિસ્થાપકો.

ઉદા., −NH3, −NR3, NO2, −CN, −COOH, −CHO, −CONH2 વગેરે.

આ બધાં સમૂહોમાં એક વસ્તુ સામાન્ય જણાય છે કે બેન્ઝીન વલય સાથે આ સમૂહમાંનો જે પરમાણુ સીધો જ જોડાતો હોય તેના ઉપર પૂર્ણ કે આંશિક ધનવીજભાર હોય છે. આ સમૂહોનો પ્રેરક તથા સક્રિયકારી પ્રભાવ પ્રેરક અસર તથા સસ્પંદન ઉપર આધાર રાખે છે.

ઍરોમેટિક વિષમચક્રીય સંયોજનોમાં ઇલેક્ટ્રૉન-અનુરાગી પ્રક્રિયકો દ્વારા વિસ્થાપન કરી શકાય છે. છેવટની નીપજ બનવાનો આધાર વિજાતીય પરમાણુ (hetero-atom), સંયોજનના અણુમાં ઇલેક્ટ્રૉનની ગોઠવણી, દાખલ થનારા સમૂહનો અભિવિન્યાસ (સ્થિતિસૂચકતા) વગેરે ઉપર આધાર રાખે છે.

કેન્દ્રાનુરાગી ઍરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ ઘણી ધીમી તથા માત્ર જલદ પરિસ્થિતિ વાપરતાં જ થતી હોય છે. આવી પ્રક્રિયાઓમાં પરિસ્થાપકોનો પ્રભાવ (પ્રેરક અસર) ઇલેક્ટ્રૉન-અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓથી વિરુદ્ધ રીતે થાય છે. સાદાં હેલોજિનો બેન્ઝીન (દા.ત., C6H5Cl) તુરત જ કેન્દ્રાનુરાગી પ્રક્રિયા 200° સે તાપમાનની નીચે દર્શાવતાં નથી. −NO2, −N2, −CN જેવાં ઇલેક્ટ્રૉન-આકર્ષીય સમૂહ વલયની p-ઇલેક્ટ્રૉન પ્રણાલીને વિકૃત કરે છે. p-નાઇટ્રોક્લોરો બેન્ઝીન  OMe આયન સાથે 100° સે. તાપમાને પ્રક્રિયા કરીને ઈથર બનાવે છે :

જ્યારે 2, 4, 6-ટ્રાઇનાઇટ્રૉક્લોરોબેન્ઝીન ખૂબ જ મંદ કેન્દ્રાનુરાગી સાથે પણ સામાન્ય તાપમાને પ્રક્રિયા કરે છે. આવી કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન-પ્રક્રિયા પણ એક-આણ્વીય કે દ્વિ-આણ્વીય હોય છે. કેટલીક પ્રક્રિયામાં બેન્ઝાઇન (Benzyne) નામનું ક્રિયાશીલ મધ્યવર્તી બનતું હોવાનું સાબિત થયું છે.

ઍરોમેટિક વિસ્થાપન-પ્રક્રિયાઓ દ્વારા રંગઉદ્યોગના મહત્ત્વના રંજકો (dyes) તથા તેમનાં મધ્યસ્થીઓ મેળવવામાં આવે છે.

જ. પો. ત્રિવેદી