હાઇડ્રૉક્સિલ એમાઇન (hydroxyl amine)
February, 2009
હાઇડ્રૉક્સિલ એમાઇન (hydroxyl amine) : એમોનિયા(NH3)-માંના એક હાઇડ્રોજનનું –OH સમૂહ દ્વારા વિસ્થાપન (substitution) થવાથી મળતો એમોનિયા કરતાં નિર્બળ એમાઇન. સૂત્ર H2NOH. તે વિપક્ષ (trans) સ્વરૂપે હોય છે :
તેમાં N–O અંતર 1.46 Å હોય છે.
તે વિવિધ પદ્ધતિઓ દ્વારા મેળવી શકાય છે :
(i) નાઇટ્રિક ઑક્સાઇડ(NO)ના નવજાત (nascent) હાઇડ્રોજન વડે અપચયન દ્વારા –
NO + 3H = NH2OH.
આ માટે દાણાદાર (granulated) ટિન અને સાંદ્ર હાઇડ્રૉક્લોરિક ઍસિડ ધરાવતા ચંબુ(flask)માં NO પસાર કરવામાં આવે છે. અપચયન થઈને પ્રથમ NH2OH·HCl અથવા હાઇડ્રૉક્સિલ એમાઇનિયમ ક્લોરાઇડ [NH3(OH)Cl] અને NH4Cl મળે છે. બેઝ વડે હાઇડ્રૉક્લોરાઇડનું વિઘટન કરી શૂન્યાવકાશમાં નિસ્યંદન કરવાથી H2NOH મેળવી શકાય છે.
પ્લૅટિનમયુક્ત ચારકોલ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં NOના મંદ દ્રાવણની હાઇડ્રોજન સાથેની પ્રક્રિયાથી પણ તે મેળવી શકાય છે.
(ii) નવજાત હાઇડ્રોજન વડે ઇથાઇલ અથવા મિથાઇલ નાઇટ્રાઇટના અપચયન દ્વારા –
C2H5NO2 + 6H = C2H5OH + NH2OH + H2O
(iii) નાઇટ્રિક ઍસિડના વીજાપઘટની (electrolytic) અપચયન દ્વારા –
HNO3 + 6H = NH2OH + 2H2O
(iv) નાઇટ્રાઇટ સંયોજનો અને ઍસિડ-સલ્ફાઇટ વચ્ચેની પારસ્પરિક પ્રક્રિયા વડે –
NaNO2 + 3NaHSO3 = HO – N(SO3Na)2 + Na2SO3 + H2O,
HO – N(SO3Na)2 + H2O = HO – NH(SO3Na) + NaHSO4,
HO – NH(SO3Na) + H2O = HO·NH2 + NaHSO4.
હાઇડ્રૉક્સિલ એમાઇન રંગવિહીન સ્ફટિકો રૂપે હોય છે. ગ.બિં. 33° સે. અને ઉ.બિં. 70° સે. (60 મિમી. દબાણે). જોકે તે વિઘટનશીલ હોઈ 0° સે.થી ઉપરનાં તાપમાનોએ તેનું ધીમું વિઘટન થતું રહે છે. આલ્કોહૉલમાં તે દ્રાવ્ય છે. હાઇડ્રૉક્સિલ એમાઇન અને તેના ક્ષારો ખૂબ ઝેરી હોય છે.
H2NOH ઉપચયનકર્તા તરીકે વર્તી શકે છે; પરંતુ મુખ્યત્વે તે અપચયનકર્તા તરીકે વપરાય છે. તેનો મુખ્ય ઉપયોગ કેપ્રોલેક્ટામ બનાવવામાં તથા ઑક્સિજન દૂર કરવા વપરાય છે.
હેલોજન (દા. ત., આયોડિન) દ્વારા તેનું ઉપચયન થાય છે.
2I2 + 2NH2OH = N2O + 4I– + 4H+ + H2O.
હાઇડ્રૉક્સિલ એમાઇન એમોનિયા તથા હાઇડ્રેઝીન કરતાં નિર્બળ બેઝ છે. તેના ક્ષારોમાં [NH3OH]+ આયન હોય છે :
NH2OH + HCl → [NH3OH]+ Cl– તથા
NH2OH + H2SO4 → [NH3OH]+ માં.
ક્ષારોનું ઉત્પાદન નાઇટ્રાઇટોના અપચયન દ્વારા અથવા નાઇટ્રોમિથેનમાંથી કરવામાં આવે છે.
NH4NO2 + NH4HSO4 + SO2 + 2H2O → [NH3OH]+ + (NH4)2SO4
CH3NO2 + H2SO4 → [NH3OH]+ HSO–4 + CO NH3 તથા N2H4 (હાઇડ્રેઝીન) માફક તે દાતા (donor) ગુણધર્મી છે તથા તેનો N પરમાણુ સવર્ગ સહસંયોજક બંધ બનાવીને ધાતુઓ સાથે સંકીર્ણો બનાવે છે. દ્વિબંધમાં તે સરળતાથી ઉમેરાય છે. આમ કાર્બનિક અણુમાં N ઉમેરવાની આ સરળ રીત છે. H2NOHનું મોટા પાયા ઉપર ઉત્પાદન કેપ્રોલેક્ટામ બનાવવા કરાય છે :
હાઇડ્રૉક્સિલ એમાઇનનું કાર્બનિક રસાયણ :
(i) આલ્ડિહાઇડ તથા કિટોન સાથે તે ઑક્ઝાઇમ સંયોજનો આપે છે :
(ii) α-ઑક્ઝોકાબૉર્ક્સિલિક ઍસિડ સાથે નાઇટ્રાઇલ આપે છે :
(iii) નાઇટ્રાઇલ સાથેની પ્રક્રિયાથી એમિડૉક્ઝાઇમ બને છે :
(iv) કાબૉર્ક્સિલિક એસ્ટર સાથે હાઇડ્રૉક્સામિક ઍસિડ આપે છે :
(v) એરાઇલ સલ્ફોનાઇલ ક્લોરાઇડ સાથે એરાઇલસલ્ફોહાઇ-ડ્રૉક્સામિક ઍસિડ બને છે :
(vi) નાઇટ્રોનેપ્થેલીનમાંથી 4ઍમિનો-વ્યુત્પન્ન બને છે :
(vii) αβ-અસંતૃપ્ત કાબૉર્ક્સિલિક ઍસિડમાંથી β-ઍમિનો ઍસિડ બને છે :
(viii) એનિલીન તથા ક્લૉરલમાંથી ઇસાટીન મળે છે :
(ix) ક્લૉરોસલ્ફોનિક ઍસિડ સાથે હાઇડ્રૉક્સિલ એમાઇન-O-સલ્ફોનિક ઍસિડ આપે છે :
(x) ફિનોલેટ્સમાંથી Oઍરાઇલહાઇડ્રૉક્સિલ એમાઇન,
સેલિસાલ્ડિહાઇડમાંથી બેન્ઝઆઇસૉક્સાઝોલ,
તથા એમાઇન્સમાંથી હાઇડ્રોઝીન મળે છે.
જ. પો. ત્રિવેદી