બેન્ઝોઇક ઍસિડ (બેન્ઝીન કાબૉર્ક્સિલિક ઍસિડ, ફીનાઇલ ફૉર્મિક ઍસિડ) : કાબૉર્ક્સિલિક ઍસિડ કુટુંબનું સફેદ, સ્ફટિકમય, કાર્બનિક સંયોજન. સૂત્ર C6H5COOH; અણુભાર 122.12. તેમાં C 68.85 %, H 4.95 % અને O 26.20 % હોય છે. સોળમી સદીના મધ્યભાગ સુધી તે બેન્ઝીન કાર્બૉક્સિલિક ઍસિડ અથવા ફીનાઇલ ફૉર્મિક ઍસિડ તરીકે જાણીતો હતો. પરંતુ ત્યારબાદ તે ગમ બેન્ઝોઇન નામના રેઝિન કે જેમાં તેનું પ્રમાણ 20 % જેટલું હોય છે તેમાંથી મેળવાતો થવાથી તે બેન્ઝોઇક ઍસિડ તરીકે જાણીતો થયો. આ રેઝિન વર્ષો સુધી બેન્ઝોઇક ઍસિડનું પ્રાપ્તિસ્થાન રહ્યું હતું. ઓગણીસમી સદીના પ્રથમ અર્ધભાગ દરમિયાન તે ગાય અને ઘોડા જેવાં પ્રાણીઓના મૂત્રમાંથી મળતાં હિપ્પુરિક ઍસિડના જળવિભાજન દ્વારા બનાવાતો હતો. શાકાહારી માનવો તથા ઘાસચારો ખાનારાં પ્રાણીઓના મૂત્રમાં આ હિપ્પુરિક ઍસિડ, બેન્ઝોઇક ઍસિડનો એક વ્યુત્પન્ન, વિપુલ માત્રામાં હોય છે. 1860માં તેને પ્રથમ વાર કોલટાર(કોલસાનો ડામર)માંથી મેળવેલા એક સંયોજનમાંથી બનાવવામાં આવ્યો હતો. હાલ વ્યાપારિક હેતુસર તેનું ઉત્પાદન સંશ્લેષિત રીતે કરાય છે. કુદરતમાં આ ઍસિડ ઘણાં વૃક્ષો, ક્રેનબેરી (cranberries) અને સૂકી કાળી દ્રાક્ષ (prunes) જેવાં ફળો તથા ગમ બેન્ઝોઇન જેવા રેઝિન વગેરેમાં મળી આવે છે.
બેન્ઝોઇક ઍસિડ કાર્બનિક રસાયણોની ઍરોમૅટિક (aromatic) શ્રેણીનો સૌથી સરળ કાર્બૉક્સિલિક ઍસિડ છે અને તેનાં વ્યુત્પન્નોએ કાર્બનિક રસાયણના વિકાસમાં અગત્યનો ભાગ ભજવ્યો છે.
બેન્ઝોઇક ઍસિડના ઉત્પાદનની પદ્ધતિઓ અનેક છે. 1930 બાદ અમેરિકા અને બ્રિટનમાં વપરાતી પ્રચલિત ઔદ્યોગિક પદ્ધતિમાં અપરિષ્કૃત થૅલિક ઍન્હાઇડ્રાઇડ તથા સરખું પ્રમાણ ધરાવતા ક્રોમિયમ તથા સોડિયમ થૅલેટના 5 % જેટલા ઉદ્દીપકને 220° સે. તાપમાને ગરમ કરાય છે અને પછી વરાળ દાખલ કરાય છે. વરાળ થૅલિક ઍન્હાઇડ્રાઇડનું થૅલિક ઍસિડમાં જળવિભાજન કરે છે; જેનું આગળ વિકાર્બૉક્સિલીકરણ થતાં બેન્ઝોઇક ઍસિડ મળે છે.
C6H4(CO)2O + H2O → C6H4(COOH)2
C6H4(COOH)2 → C6H5COOH + CO2
જર્મનીમાં બેન્ઝોઇક ઍસિડને (1) થૅલિક ઍસિડનું 450° સે. તાપમાને ઝિંક ઑક્સાઇડ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં બાષ્પ પ્રાવસ્થા(vapour phase)માં વિકાબૉર્ક્સિલીકરણ (decarboxylation) કરીને, (2) ટૉલ્યુઈનનું 190° સે. તાપમાને કોબાલ્ટ–મૅંગેનીઝ ઉદ્દીપક વાપરીને હવા દ્વારા ઉપચયન કરીને અને (3) ઔદ્યોગિક રીતે તે ટૉલ્યુઈનનું સોડિયમ ડાયક્રોમેટના જલીય દ્રાવણ વડે 250°થી 300° સે. તાપમાને ઉપચયન કરી તે જ તાપમાને સોડિયમ હાઇડ્રૉક્સાઇડ અને હવા વડે ડાયક્રોમેટનું પુન: ઉત્પાદન કરીને મેળવવામાં આવે છે.
થૅલિક ઍન્હાઇડ્રાઇડ અને બેન્ઝાલ્ડિહાઇડના ઉત્પાદન દરમિયાન ઘણી વાર આડપેદાશો તરીકે પણ બેન્ઝોઇક ઍસિડ મળે છે. બીજી ઔદ્યોગિક પદ્ધતિઓમાં સોડિયમ ઍસિડ થૅલેટના જલીય દ્રાવણનું વિકાર્બૉક્સિલીકરણ કરીને, ટૉલ્યુઈનનું નાઇટ્રિક ઍસિડ વડે ઑક્સિડેશન કરીને તથા ટૉલ્યુઈનના ક્લૉરિનેશનથી મળતા બેન્ઝોટ્રાઇક્લોરાઇડના જળવિભાજન દ્વારા બેન્ઝોઇક ઍસિડ મેળવવામાં આવે છે. આધુનિક પદ્ધતિમાં તે ઊંચા તાપમાને કોબાલ્ટ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં ટૉલ્યુઈનના ઉપચયનથી મેળવાય છે.
બેન્ઝોઇક ઍસિડનું ગ.બિં. 122.375° સે. અને ઉ.બિં. 250° સે. છે. 100° સે. કરતાં નીચા તાપમાને તે ઊર્ધ્વીકરણ પામે છે. વરાળ સાથે તે સહેલાઈથી બાષ્પશીલ બને છે. તે ઘન, સફેદ, સોયાકાર સ્ફટિકમય હોય છે. 25° સે. તાપમાને તેની દ્રાવ્યતા 100 ગ્રામ પાણીમાં ફક્ત 0.34 ગ્રામ જેટલી હોય છે; પરંતુ તે મોટાભાગના કાર્બનિક પ્રવાહીમાં દ્રાવ્ય થાય છે. તે એક નિર્બળ ઍસિડ (Ka = 0.6 × 10–5) છે; જોકે એસેટિક ઍસિડ (Ka = 1.75 × 10–5) કરતાં તે સહેજ પ્રબળ છે. બેન્ઝોઇક ઍસિડનાં અગત્યનાં વ્યુત્પન્નો નીચે મુજબ છે.
સોડિયમ બેન્ઝોએટ (C5H5COONa) મેળવવા માટે બેન્ઝોઇક ઍસિડને સોડિયમ કાર્બોનેટના જલીય દ્રાવણમાં ઓગાળી તેને તટસ્થ બનાવી, પાણી ઊડી જાય ત્યાં સુધી ગરમ કરી પછીથી મળતા અવશેષનો પાઉડર બનાવવામાં આવે છે. 0.1 % સુધીની માત્રામાં તે ખાદ્ય પદાર્થોના પરિરક્ષણ માટે વપરાય છે. તે 2.5થી 4.5 pH મૂલ્યે વધુ અસરકારક હોય છે. ક્ષારણ-નિરોધક તરીકે પણ તે વપરાય છે.
બેન્ઝોઇલ ક્લોરાઇડ (C6H5COCl) એ બેન્ઝોઇક ઍસિડનો ઍસિડ ક્લોરાઇડ છે. તેને બેન્ઝોઇક ઍસિડની ફૉસ્ફરસ પેન્ટાક્લોરાઇડ સાથેની પ્રક્રિયાથી બનાવી શકાય છે. ઔદ્યોગિક રીતે તેને બેન્ઝાલ્ડિહાઇડના ક્લોરિનેશન દ્વારા, બેન્ઝોટ્રાઇક્લોરાઇડના આંશિક જળવિભાજન દ્વારા અથવા થૅલિક ઍન્હાઇડ્રાઇડ ઉપર હાઇડ્રોજન ક્લોરાઇડની વિકાર્બૉક્સિલીકર્તા ઉદ્દીપકની હાજરીમાં થતી પ્રક્રિયા દ્વારા મેળવવામાં આવે છે. આ પૈકી છેલ્લી પદ્ધતિથી મળતી નીપજ ક્લોરીનયુક્ત સંયોજનોથી મુક્ત હોય છે. તે બેન્ઝોઇલીકારક પ્રક્રિયક તરીકે ખાસ કરીને બેન્ઝોઇક ઍન્હાઇડ્રાઇડ અને બેન્ઝોઇલ પેરૉક્સાઇડના ઉત્પાદનમાં વપરાય છે.
બેન્ઝોઇક ઍન્હાઇડ્રાઇડ [(C6H5CO)2O] એ ગ.બિં. 42° સે. અને ઉ.બિં. 360° સે. ધરાવતું વાસવિહીન ઘન સંયોજન છે. તેને એસેટિક ઍન્હાઇડ્રાઇડની બેન્ઝોઇક ઍસિડ સાથે ફૉસ્ફોરિક ઍસિડની હાજરીમાં થતી પ્રક્રિયાથી અથવા બેન્ઝોઇક ઍસિડને બેન્ઝોઇલ ક્લોરાઇડ સાથે ગરમ કરી ઉત્પન્ન થતા હાઇડ્રોજન ક્લૉરાઇડને નીચા દબાણે દૂર કરીને મેળવી શકાય છે. બેન્ઝોઇક ઍન્હાઇડ્રાઇડને પણ બેન્ઝોઇલ ક્લોરાઇડની જેમ બેન્ઝોઇલેટિંગ એજન્ટ તરીકે વાપરવામાં આવે છે.
બેન્ઝોનાઇટ્રાઇલ(C6H5CN) એ 191° સે. ઉ.બિં. ધરાવે છે અને ઘણા પ્લાસ્ટિક અને રેઝિન માટે સારો દ્રાવક છે. બેન્ઝીન સલ્ફોનેટને સોડિયમ સાયનાઇડ સાથે ગરમ કરીને તેને મેળવી શકાય છે.
બેન્ઝોઇલ બેન્ઝોએટ (C6H5COOCH2C6C5) એ 324° સે. ઉ.બિં. ધરાવતું પ્રવાહી છે, જે પેરુ અને ટોલુ બાલ્સમમાં કુદરતી રીતે રહેલું હોય છે. તે ઍન્ટિપ્લાસ્મોડિક ગુણ ધરાવે છે અને તે ચિગર પ્રતિકર્ષી (chigger repellent) છે. તે ખસ, ખૂજલી(scabies)ના ઉપચારમાં વપરાય છે. તેને બેન્ઝોઇક ઍસિડ અને બેન્ઝાઇલ આલ્કોહૉલના એસ્ટરીકરણથી બનાવી શકાય છે; પરંતુ સામાન્ય રીતે તેને બેન્ઝાલ્ડિહાઇડ ઉપર થોડાક પ્રમાણમાં ઍલ્યુમિનિયમ ઇથૉક્સાઇડની ઉદ્દીપકીય પ્રક્રિયાથી મેળવાય છે. બીજા વિશ્વયુદ્ધ દરમિયાન તે સોડિયમ બેન્ઝોએટ અને બેન્ઝાઇલ ક્લોરાઇડની 1 % ટ્રાયઇથાઇલ એમાઇનની હાજરીમાં થતી પ્રક્રિયાથી પણ બનાવવામાં આવ્યું હતું.
બેન્ઝોઇલ પેરૉક્સાઇડ (C6H5CO)2O2 એ 110° સે. તાપમાને પીગળતો ઘન પદાર્થ છે. તે ખાદ્યતેલ અને ચરબી તથા લોટ માટે બ્લીચિંગ એજન્ટ તરીકે ખૂબ વપરાય છે, કારણ કે પ્રક્રિયાથી મળતી અંતિમ નીપજ બેન્ઝોઇક ઍસિડ હાનિકર્તા નહિ હોવાથી દૂર કરવી જરૂરી હોતી નથી. બેન્ઝોઇલ પેરૉક્સાઇડનું વિઘટન થતાં મુક્ત બેન્ઝોલાક્સી મૂલક મળે છે, જે કાર્બન ડાયૉક્સાઇડ ગુમાવીને મુક્ત ફીનાઇલ મૂલક આપે છે. આથી બેન્ઝોઇલ પેરૉક્સાઇડને અસંતૃપ્ત સંયોજનોની બહુલીકરણની પ્રક્રિયાઓને શરૂ કરવા ખૂબ જ ઉપયોગમાં લેવાય છે. આ પ્રક્રિયાઓથી અગત્યનાં પ્લાસ્ટિક મળે છે.
o–ઍમીનોબેન્ઝોઇક ઍસિડ–(એન્થ્રાનિલિક ઍસિડ) (o–H2N C6H4COOH)–ને સોડિયમ થેલિમાઇડમાંથી બનાવેલા સોડિયમ થેલામેટના દ્રાવણ ઉપર સોડિયમ હાઇપોક્લૉરાઇટની પ્રક્રિયાથી બનાવી શકાય છે. એનિલિન રંગકો બનાવવા તે મધ્યસ્થી તરીકે વપરાય છે. મુખ્યત્વે તે ઇન્ડિગોના ઉત્પાદનમાં વપરાય છે. તેનો મિથાઇલ એસ્ટર સુગંધિત પદાર્થો અને દ્રાક્ષની કૃત્રિમ સોડમ માટે વપરાય છે. તેના મિથાઇલ એસ્ટરને સન સ્ક્રીનિંગ લોશન તરીકે પણ વાપરવામાં આવે છે.
p–એમીનોબેન્ઝોઇક ઍસિડ (p–H2NC6H4COOH) (PABA)ને p–નાઇટ્રોબેન્ઝોઇક ઍસિડના રિડક્શનથી બનાવી શકાય છે. તે ફૉલિક ઍૅસિડની બનાવટમાં અગત્યનો જૈવિક ભાગ ભજવે છે, જેથી કેટલાક પ્રકારના એનીમિયામાં રાહત મળે છે. વિટામિન B સંકીર્ણમાં તેનો સમાવેશ થાય છે. PABAનાં ઘણાંબધાં એસ્ટર સંયોજનો અગત્યના સ્થાનિક નિશ્ચેતકો છે. તેના ઇથાઇલ એસ્ટર (બેન્ઝોકેઇન) અને n–બ્યૂટાઇલ એસ્ટર (બ્યૂટેસિન) નોંધપાત્ર પૃષ્ઠ-નિશ્ચેતકો (surface anesthetics) છે. β–ડાયઇથાઇલ એમીનો ઇથાઇલ એસ્ટર(નોવોકેઇન અથવા પ્રોકેઇન)નો હાઇડ્રોક્લોરાઇડ સૌથી વધુ સ્વીકૃત સ્થાનિક અને મેરુદંડ(spinal)નિશ્ચેતક છે.
o–હાઇડ્રૉક્સી બેન્ઝોઇક ઍસિડ (સેલિસિલિક ઍસિડ) p–હાઇડ્રૉક્સી બેન્ઝોઇક ઍસિડ (p-HOC6H4COOH) અને બેન્ઝોઇક ઍસિડની સરખામણીએ વધુ અસરકારક ચેપરોધી છે. તેનાં મિથાઇલ, ઇથાઇલ, પ્રોપાઇલ અને બ્યૂટાઇલ એસ્ટર સંયોજનો સૌંદર્યપ્રસાધનોની બનાવટમાં અને ફૂગ દ્વારા થતા ચામડીના ચેપી રોગોની સારવારમાં ઉપયોગી છે.
o–હાઇડ્રૉક્સી p-એમીનોબેન્ઝોઇક ઍસિડ (p–એમીનો સેલિસિલિક ઍસિડ) (o-HO-p-H2NC6H3·COOH) એ તેની ટ્યૂબરકયુલોસ્ટેટિક અસરને કારણે ઘણાં વિસ્થાપિત બેન્ઝોઇક ઍસિડની સરખામણીએ સફળ પુરવાર થયું છે.
p–નાઇટ્રો બેન્ઝોઇક ઍસિડ, (p–O2N–C6H4·COOH) એ p-એમીનોબેન્ઝોઇક ઍસિડ અને તેનાં વ્યુત્પનોની બનાવટમાં મધ્યસ્થી તરીકે વપરાય છે. તે p–નાઇટ્રોટૉલ્યુઈનના ઑક્સિડેશનથી બનાવાય છે.
ઉપયોગ : બેન્ઝોઇક ઍસિડ અને તેનાં વ્યુત્પન્નો ઔષધાદિ અને સંશ્લેષિત બહુલકો માટે વપરાય છે. સુઘટ્યતાકારકો (plastisizers), આલ્કીડ રેઝિન, સોડમકારક પદાર્થો, સુગંધી દ્રવ્યો, સૌંદર્યપ્રસાધનો, દંતમંજન, તથા આસંજકોની બનાવટ વગેરેમાં પણ તેમનો ઉપયોગ થાય છે. બેન્ઝોઇક ઍસિડ યીસ્ટ અને ફૂગની વૃદ્ધિ અટકાવતો હોવાથી અને વધુ માત્રામાં હોય ત્યારે પણ તે ગંધ અને સ્વાદવિહીન તથા બિનઝેરી હોવાથી ખાદ્ય પદાર્થોના પરિરક્ષણ માટે વપરાય છે. તે ખાદ્ય પદાર્થોને વાસી બનતાં તથા કાળા પડતાં અટકાવે છે. ઍસિડની પાણીમાં દ્રાવ્યતા ઓછી હોવાથી તેનો વધુ દ્રાવ્ય ક્ષાર સોડિયમ બેન્ઝોએટ આ માટે વપરાય છે. ફળોના રસ જેવા પદાર્થોમાં મુક્ત ઍસિડ છૂટો પડતો હોવાથી તેની અસરકારકતા વધે છે. વૈશ્લેષિક રસાયણમાં તે માનક (standard) તરીકે, ખાસ કરીને બાબ કૅલરીમિતિમાં ઉપયોગમાં લેવાય છે.
સંજય શાહ