નૅપ્થેલીન (C10H8) : રંગવિહીન, સ્ફટિકમય, બાષ્પશીલ, ઍરોમૅટિક હાઇડ્રોકાર્બન, સામાન્ય ભાષામાં તે ડામરની ગોળી (mothballs) તરીકે જાણીતું છે. તેનું ગ.બિં. 80.1° સે તથા ઉ.બિં 218° સે છે. તે પાણીમાં લગભગ અદ્રાવ્ય, પરંતુ કાર્બનિક દ્રાવકોમાં દ્રાવ્ય છે. તેનું બંધારણ બેન્ઝિનનાં બે વલયો જોડીને દર્શાવી શકાય છે.
આ ત્રણેય સ્વરૂપો નૅપ્થેલીનનાં સંસ્પંદન (resonance) સ્વરૂપો કહેવાય છે. તેનાં દ્વિ તથા બહુવિસ્થાપિત વ્યુત્પન્નોની સ્થિતિ સૂચવવા માટે તેમાંના કાર્બનને (Ia)માં દર્શાવ્યા મુજબ આંક આપવામાં આવે છે. આ ઉપરાંત સ્થિતિ 1- માટે α તથા સ્થિતિ 2- માટે β હજી પણ વપરાશમાં છે.
1 ગૅલન કોલટારમાંથી આશરે 1 રતલ (આશરે 120 ગ્રામ/લિટર) નૅપ્થેલીન મળે છે. અમેરિકામાં નૅપ્થેલીનનું ઉત્પાદન પેટ્રોલ-નિસ્યંદનનું પુન:સંભાવન (reforming) કરીને અથવા બાષ્પભંજન દ્વારા કરવામાં આવે છે. અપરિષ્કૃત (crude) નૅપ્થેલીનમાં થોડા પ્રમાણમાં સલ્ફર હોય છે જે અપરિષ્કૃત હાઇડ્રોકાર્બનનું સોડિયમ ધાતુ સાથે નિસ્યંદન કરીને દૂર કરી શકાય છે.
બેન્ઝિનના પ્રમાણમાં નૅપ્થેલીન ઓછો ઍરોમૅટિક ગુણ દર્શાવે છે, કારણ કે તેનું અપચયન તથા ઉપચયન સહેલાઈથી થઈ શકે છે તેમજ યોગશીલ પ્રક્રિયા કરવાની તેની ક્ષમતા બેન્ઝિનથી વધુ છે. નૅપ્થેલીનમાં વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ બેન્ઝિનને મુકાબલે ઝડપથી થાય છે. ઊકળતા પરિશુદ્ધ (absolute) આલ્કોહૉલમાં સોડિયમ ધાતુ સાથે તે 1, 4 – ડાઇહાઇડ્રોનૅપ્થેલીન આપે છે જ્યારે ઊકળતા અમાઇલ આલ્કોહૉલમાં સોડિયમ સાથે 1, 2, 3, 4-ટેટ્રાહાઇડ્રોનૅપ્થેલીન (ટેટ્રાલીન) બને છે.
નૅપ્થેલીનનું ક્રોમિક ઍસિડ દ્વારા ઉપચયન કરવાથી થોડા પ્રમાણમાં 1, 4-નૅપ્થાક્વિનૉન (II) બને છે, પરંતુ જો તેનું વેનેડિયમ પેન્ટૉક્સાઇડ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં બાષ્પપ્રાવસ્થા(vapour phase)માં ઉપચયન કરવામાં આવે તો થેલિક એન્હાઇડ્રાઇડ (III) મળે છે જે ગ્લિપ્ટાલ રેઝિન બનાવવા માટે અત્યંત ઉપયોગી મધ્યવર્તી છે.
નૅપ્થેલીનમાંની 1 અથવા α- સ્થિતિ તેની β- સ્થિતિને મુકાબલે વધુ ક્રિયાશીલ હોય છે. નૅપ્થેલીનનું નાઇટ્રેશન કરતાં માત્ર 1નાઇટ્રોનૅપ્થેલીન બને છે. ઉદ્દીપકની હાજરીમાં હૅલોજિનેશન કરવાથી 1-હૅલોનૅપ્થેલીન બને છે. ઉદ્દીપક વગર નૅપ્થેલીનનું ક્લૉરિનેશન કરતાં યોગશીલ પ્રક્રિયા થાય છે. પરિણામે 1, 2, 3, 4 – ટેટ્રાક્લૉરો – 1, 2, 3, 4 – ટેટ્રાહાઇડ્રોનૅપ્થેલીન બને છે. સંકેન્દ્રિત H2SO4 સાથે નીચા તાપમાને સલ્ફોનેશન દ્વારા નૅપ્થેલીન -1-સલ્ફૉનિક ઍસિડ C10H7SO3H મળે છે. નૅપ્થેલીનની ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટસ પ્રક્રિયા સરળતાથી થાય છે. પરિણામે 1- તથા 2- વિસ્થાપિત નૅપ્થેલીન સંયોજનો બને છે.
મોટાભાગનું નૅપ્થેલીન મુખ્યત્વે થેલિક એન્હાઇડ્રાઇડ બનાવવામાં વપરાય છે. થોડો અંશ ડામરની ગોળી તરીકે વપરાય છે તથા બાકીનું તેનાં સંયોજનો, જેમાંથી રંગક મધ્યસ્થીઓ, ચર્મશોધનકારકો (tanning agents), પૃષ્ઠસક્રિયકારકો (surface-active agents) વગેરે બનાવવા માટે વપરાય છે. ફૂગનાશકો, નિર્ધૂમ પાઉડર, ઊંજણદ્રવ્યો, ચેપનાશક, કાપડ-ઉદ્યોગમાં વપરાતાં રસાયણો, સંરક્ષકો વગેરે માટે પણ તે વપરાય છે.
જગદીશ જ. ત્રિવેદી